cis-2,3-dehydrodeoxamuscarine | 79195-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-2,3-dehydrodeoxamuscarine
• 英文别名: 3-Methyl-4-hydroxy-1-(N,N-dimethylaminomethyl)cyclopent-2-ene；[(1R,4S)-4-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-yl]methyl-trimethylazanium;iodide
• CAS: 79195-20-3
• 化学式: C₁₀H₂₀NO*I
• 分子量: 297.179
• InChiKey: WICWZXOLTNDANQ-IYPAPVHQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-3-oxo-1-(N,N-dimethylcarboxamido)cyclopentan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 cis-2,3-dehydrodeoxamuscarine
  参考文献：
  名称：

  胆碱能受体XV的活性位点的分子要求：2,3-脱氢脱氧氨苄酮和2,3-脱氢脱氧氨苄酮的合成和生物活性

  摘要：

  为了阐明胆碱能受体活性位点的分子要求，需要使用3-甲基-4-氧-1-（N，N-二甲基氨基甲基）环戊-2-烯甲硫酮（2,3-脱氢脱氧松香酮）和顺式和反式3合成并测试了-甲基-4-羟基-1-（N，N-二甲基氨基甲基）环戊-2-烯甲硫醚（顺式和反式脱氢脱氧氨苄环）。与相应的含氧化合物的结果相比，该结果似乎表明2，3-脱氢脱氧嘧啶carcarines和毒蕈碱在同一位点结合，而2，3-脱氢脱氧嘧啶carcarone与muscarone通常占据的位点相互作用。此外，考虑了先前提出的假设，即非极性位点可能以某种方式与穆斯卡隆的位置合并。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700506