[(3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-(1-cyano-1-hydroxyethyl)-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate | 1307792-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-(1-cyano-1-hydroxyethyl)-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1307792-96-6
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄
• 分子量: 401.546
• InChiKey: INFFFGZJYJLWBB-FAUQATEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-(1-cyano-1-hydroxyethyl)-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [3α,5α,17(20)E]-3-hydroxy-11-oxopregn-17(20)-ene-20-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。16. 对 Δ16-Alphaxalone 缺乏麻醉作用的新解释和具有强麻醉活性的 Δ17(20) 类似物的鉴定

  摘要：

  本研究提出了以下假设，即 (3α,5α)-3-hydroxypregn-16-ene-11,20-dione (Δ 16 -alphaxalone)缺乏麻醉活性是由限制类固醇 20的类固醇 Δ 16双键解释的-羰基到一个位置，防止它与γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体有利地相互作用。制备了一系列Δ 16 -alphaxalone的 Δ 16和 Δ 17(20)类似物，以在结合、电生理和蝌蚪麻醉实验中评估这一假设。所得结果未能支持该假设。相反，结果表明，它是C-21甲基的Δ中存在16-alphaxalone，而不是受约束的 C-20 羰基的位置，它阻止 Δ 16 -alphaxalone 与 GABA A受体强烈相互作用并具有麻醉活性。与该结论一致，发现不含 C-21 甲基的 Δ 16 -alphaxalone的 Δ 17(20)类似物与麻醉类固醇 (3α,5α)-3-羟基孕烷-11,20-二酮非常相似（

  DOI：

  10.1021/jm2002487
• 作为产物：
  描述：

  阿法沙龙 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 [(3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-(1-cyano-1-hydroxyethyl)-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  NEUROACTIVE 17(20)-Z-VINYLCYANO-SUBSTITUTED STEROIDS, PRODRUGS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT USING SAME

  摘要：

  本公开涉及一般指向化合物的神经活性17(20)-Z-乙烯基氰基取代物，其化学式为(I)和(II)，并且其药学上可接受的盐，例如用作麻醉剂，和/或用于治疗与GABA功能和活性相关的疾病。本公开还涉及包含这种化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20140309443A1