2-(perfluoroethyl)benzo[d]thiazole | 1225041-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(perfluoroethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1225041-17-7
• 化学式: C₉H₄F₅NS
• 分子量: 253.195
• InChiKey: QRHCPAJGTDFIRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₉H₆F₅NS 在 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2-(perfluoroethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  A General and Straightforward Method for the Synthesis of 2-Trifluoromethylbenzothiazoles

  摘要：

  An efficient one-pot method for the synthesis of 2-trifluoromethylbenzothiazoles by the treatment of trifluoromethylimidoyl chlorides with sodium hydrosulfide hydrate using PdCl(2) as the sole catalyst in DMSO is described. The reaction proceeds via thiolation/C H bond functionalization/C S bond formation in moderate to high yields with good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol1006899

文献信息

• Metallaphotoredox Perfluoroalkylation of Organobromides
  作者：Xiangbo Zhao、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.0c09977

  日期：2020.11.18

  Ruppert-Prakash type reagents (TMSCF3, TMSC2F5, and TMSC3F7) are readily available, air-stable, and easy-to-handle fluoroalkyl sources. Herein, we describe a mild, copper-catalyzed cross-coupling of these fluoroalkyl nucleophiles with aryl and alkyl bromides to produce a diverse array of trifluoromethyl, pentafluoroethyl, and heptafluoropropyl adducts. This light-mediated transformation proceeds via

  Ruppert-Prakash 型试剂（TMSCF3、TMSC2F5 和 TMSC3F7）是容易获得、空气稳定且易于处理的氟代烷基源。在此，我们描述了这些氟烷基亲核试剂与芳基和烷基溴的温和、铜催化交叉偶联，以产生各种三氟甲基、五氟乙基和七氟丙基加合物。这种光介导的转化通过甲硅烷基-自由基介导的卤素原子提取途径进行，这使得各种空间和电子需求可变的有机溴化物的全氟烷基化成为可能。通过几种药物类似物的后期功能化证明了该方法的实用性。
• Switching reaction pathways of trifluoromethylated thiobenzanilides by choice of different oxidative systems
  作者：Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Shan Li、Zixian Chen、Yongming Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.02.010

  日期：2011.5

  Trifluoromethylated thiobenzanilides are efficiently converted to 2-trifluoromethylbenzothiazoles via intramolecular oxidative cyclization under CAN/NaHCO(3) oxidation, while the dimerized products with "-S-S-" bond linkage are obtained when PIDA is used as an oxidant. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.