3-[3-(3-hydroxypropyl)-4-methoxymethoxyphenyl]-2-(4-methoxymethoxyphenyl)propionitrile | 1161395-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-[3-(3-hydroxypropyl)-4-methoxymethoxyphenyl]-2-(4-methoxymethoxyphenyl)propionitrile
• CAS: 1161395-39-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: PZDDQGNEYRJKCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(3-hydroxypropyl)-4-methoxymethoxyphenyl]-2-(4-methoxymethoxyphenyl)propionitrile 、 4-甲苯磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-[3-(3-p-toluenesulfonyloxypropyl)-4-methoxymethoxyphenyl]-2-(4-methoxymethoxyphenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  合成和评价芳基取代的二芳基丙腈，雌激素受体 β 的选择性配体，作为正电子发射断层显像剂

  摘要：

  我们研究了对雌激素受体 β（ERβ 可用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 对这种 ER 亚型水平进行成像的雌激素受体 β（ERβ）具有选择性结合亲和力的卤素取代的非甾体雌激素。基于二芳基丙腈（DPN） , 1a )，一种先前报道的对 ERβ 具有 72 倍结合选择性的化合物，我们开发了一系列具有甲基、羟基和卤素取代基（包括氟乙基和氟丙基）的 DPN 类似物。3H]雌二醇，所有这些 DPN 类似物都显示出高 ERβ/ERα 选择性；虽然选择性各不相同，但在某些情况下达到近 300 倍（RBA：ERα，0.023%；ERβ，6.25%）。然而，绝对 ERβ 结合亲和力不足以值得进一步考虑将这些配体开发为 PET 成像剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.064
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-allyl-4-methoxymethoxyphenyl)-2-(4-methoxymethoxyphenyl)propionitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到3-[3-(3-hydroxypropyl)-4-methoxymethoxyphenyl]-2-(4-methoxymethoxyphenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  合成和评价芳基取代的二芳基丙腈，雌激素受体 β 的选择性配体，作为正电子发射断层显像剂

  摘要：

  我们研究了对雌激素受体 β（ERβ 可用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 对这种 ER 亚型水平进行成像的雌激素受体 β（ERβ）具有选择性结合亲和力的卤素取代的非甾体雌激素。基于二芳基丙腈（DPN） , 1a )，一种先前报道的对 ERβ 具有 72 倍结合选择性的化合物，我们开发了一系列具有甲基、羟基和卤素取代基（包括氟乙基和氟丙基）的 DPN 类似物。3H]雌二醇，所有这些 DPN 类似物都显示出高 ERβ/ERα 选择性；虽然选择性各不相同，但在某些情况下达到近 300 倍（RBA：ERα，0.023%；ERβ，6.25%）。然而，绝对 ERβ 结合亲和力不足以值得进一步考虑将这些配体开发为 PET 成像剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.064