trans-4-cyano-7-mesityl-4a,5-dihydro-5H-thieno<2,3-c>thiopyran | 91197-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: trans-4-cyano-7-mesityl-4a,5-dihydro-5H-thieno<2,3-c>thiopyran
• 英文别名: (3aS,4S)-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-3aH-thieno[2,3-c]thiopyran-4-carbonitrile
• CAS: 91197-22-7；91197-23-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NS₂
• 分子量: 299.461
• InChiKey: XJKZKQDKMCNPIO-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mesityl 2-thienyl thioketone 、 丙烯腈 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以18%的产率得到trans-4-cyano-7-mesityl-4a,5-dihydro-5H-thieno<2,3-c>thiopyran
  参考文献：
  名称：

  杂芳族硫酮与马来酸酐、降冰片烯、丙烯腈、苯乙烯和 2-氯丙烯腈的环加成反应

  摘要：

  杂芳族硫酮分别与马来酸酐、降冰片烯、丙烯腈和苯乙烯反应形成狄尔斯-阿尔德加合物。硫酮还与 2-氯丙烯腈发生环加成反应，然后消除氯化氢，得到邻醌二甲烷衍生物的杂芳族类似物。在这些反应中，硫酮作为亲二烯体上的杂二烯，区域选择性地产生 [4+2] 环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1131

文献信息

• OHMURA, HARUO;MOTOKI, SHINICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 4, 1131-1137
  作者：OHMURA, HARUO、MOTOKI, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic Thioketones with Maleic Anhydride, Norbornene, Acrylonitrile, Styrene, and 2-Chloroacrylonitrile
  作者：Haruo Ohmura、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.57.1131

  日期：1984.4

  Heteroaromatic thioketones react with maleic anhydride, norbornene, acrylonitrile, and styrene to form the Diels-Alder adducts, respectively. The thioketones also undergo cycloaddition with 2-chloroacrylonitrile followed by elimination of hydrogen chloride to give heteroaromatic analogues of o-quinodimethan derivatives. In these reactions, the thioketones act as a heterodiene on the dienophiles to

  杂芳族硫酮分别与马来酸酐、降冰片烯、丙烯腈和苯乙烯反应形成狄尔斯-阿尔德加合物。硫酮还与 2-氯丙烯腈发生环加成反应，然后消除氯化氢，得到邻醌二甲烷衍生物的杂芳族类似物。在这些反应中，硫酮作为亲二烯体上的杂二烯，区域选择性地产生 [4+2] 环加合物。