(E)-S-methyl 4-cyclohexyl-2-oxobut-3-enethioate | 1597410-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (E)-S-methyl 4-cyclohexyl-2-oxobut-3-enethioate
• 英文别名: S-methyl (E)-4-cyclohexyl-2-oxobut-3-enethioate
• CAS: 1597410-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: BZUWCHKCIXVZSR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-S-methyl 4-cyclohexyl-2-oxobut-3-enethioate 在 二苯基膦叠氮化物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到(E)-3-cyclohexylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）通过C–C和C–S键断裂催化α-酮基硫代酸酯与叠氮化物的反应：N-酰基脲和酰胺的合成

  摘要：

  Cu（II）催化α-酮硫代酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应是通过C-C和C-S键断裂将硫代酯基团转化为尿素，从而构成了一种实用而直接的N合成方法-酰基脲。当在水性环境中使用二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）作为叠氮化物来源时，伯酰胺是通过硫代酯基团的取代而形成的。建议反应通过最初形成的α-酮酰基叠氮化物的库尔修斯重排进行以产生酰基异氰酸酯中间体，其与额外量的叠氮化物或水进一步反应并重排以提供相应的产物。为了证明该方法的潜力，已经进行了一步合成的显示抗惊厥活性的吡咯乙脲和异戊脲。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03054
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 三苯基膦氢溴酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-S-methyl 4-cyclohexyl-2-oxobut-3-enethioate
  参考文献：
  名称：

  PPh3·HBr‐DMSO介导的γ-取代的β，γ-不饱和α-酮甲基硫代酯和α-溴烯醛的简便合成方法：在合成2-甲基硫基-3-3（2 H）-呋喃酮中的应用

  摘要：

  对于γ-β取代的合成的高效化学选择性一般方法，从α，β不饱和酮γ不饱和α-ketomethylthioesters已经通过了前所未有的PPH实现3 ⋅HBr-DMSO介导的氧化溴化和kornblum氧化反应序列。新开发的试剂系统可用于从enals合成α-溴烯醛。此外，还描述了AuCl 3催化在极温和条件下从上述中间体有效地获得3（2H）-呋喃酮的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201303755