(R)-(N-5-硝基亚水杨基)-2-氨基-1,1-二(2-甲氧基苯基)-1-丙醇 | 352015-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (R)-(N-5-硝基亚水杨基)-2-氨基-1,1-二(2-甲氧基苯基)-1-丙醇
• 英文名称: (R)-(N-5-nitrosalicylidene)-2-amino-1,1-di(2-methoxyphenyl)-1-propanol
• 英文别名: (R)-(N-5-nitrosalicylidene)-2-amino-1,1-diphenyl-1-propanol；(r)-n-(5-Nitrosalicylidene)-2-amino-1,1-di(2-methoxyphenyl)-1-propanol；2-[[(2R)-1-hydroxy-1,1-bis(2-methoxyphenyl)propan-2-yl]iminomethyl]-4-nitrophenol
• CAS: 352015-01-1
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 436.464
• InChiKey: QZIZJDFPLDQSPX-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(N-5-硝基亚水杨基)-2-氨基-1,1-二(2-甲氧基苯基)-1-丙醇 、 copper(II) acetate monohydrate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到C₄₈H₄₄Cu₂N₄O₁₂
  参考文献：
  名称：

  实用的铜催化手性菊花酸酯的不对称合成

  摘要：

  已开发出实用的水杨醛亚胺铜络合物催化剂，用于通过2,5-二甲基-2,4-己二烯与叔胺的环丙烷化反应来不对称合成手性菊酸酯。重氮乙酸丁酯。首先，研究了取代基对铜水杨醛亚胺铜配合物（铜席夫碱配合物）中水杨醛部分的催化活性和立体选择性的影响。结果，发现在5-位的氢被水杨醛部分上的硝基取代可以提高催化效率。另外，发现铜席夫碱配合物与路易斯酸的组合催化剂还提高了催化效率，并在催化剂负载为0.1摩尔％的情况下，在20℃下达到了90％的化学产率和91％的ee。此外，使用密度泛函计算研究了铜席夫碱配合物催化的环丙烷化反应的不对称诱导机理。

  DOI：

  10.1021/op060238t
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(N-5-硝基亚水杨基)-2-氨基-1,1-二(2-甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient chiral copper Schiff-base catalyst for asymmetric cyclopropanation of 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene

  摘要：

  A remarkable increase in catalytic activity is found for the asymmetric cyclopropanation of 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene with diazoacetate by use of the chiral copper Schiff-base complexes, which are derived from substituted salicylaldehydes, chiral aminoalcohols, and copper acetate monohydrate. Furthermore, a combination of a chiral copper Schiff-base with a Lewis acid showed an increase in yield (up to 90%) and in enantioselectivity (up to 90% ee) for the asymmetric cyclopropanation of the diene with t-butyl diazoacetate at 20degreesC. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.073

文献信息

• Chiral copper complex and production processes thereof and using the same
  申请人：Kamitamari Masashi

  公开号：US20050090684A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  There is disclosed an optically active salicylideneaminoalcohol compound of formula (1): wherein R 1 represents an alkyl group or the like, R 2 represents an aryl group and the like, and when X 1 represents a nitro, X 2 is a hydrogen atom, when X 1 represents a chlorine atom, X 2 is a chlorine atom, and when X 1 is a hydrogen atom, X 2 is a fluorine atom; and the carbon atom denoted by “*” is an asymmetric carbon atom having either an S or R configuration, and a chiral copper complex produced from the optically active salicylidenaminoalcohol compound and a copper compound.

  公开了一种光学活性的萨利基利丙氨醇化合物，其化学式为(1)：其中，R1代表烷基或类似物，R2代表芳基或类似物，当X1代表硝基时，X2是氢原子，当X1代表氯原子时，X2是氯原子，当X1是氢原子时，X2是氟原子；而由光学活性萨利基利丙氨醇化合物和铜化合物制备的手性铜络合物中，用“*”表示的碳原子是具有S或R构型的不对称碳原子。
• OPTICALLY ACTIVE COPPER CATALYST COMPOSITION
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1607136B1

  公开（公告）日：2012-05-23