17β-hydroxy-5,17-dimethyl-19-nor-5β,9α,10β-androstan-3-one | 56085-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-5,17-dimethyl-19-nor-5β,9α,10β-androstan-3-one
• 英文别名: 5β,17α-Dimethyl-17β-hydroxy-oestranon-(3)
• CAS: 56085-15-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: WPAZDIGDNKYAQD-QEXSQPQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-5,17-dimethyl-19-nor-5β,9α,10β-androstan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3β-Acetoxy-5β,17,17-trimethyl-13-gonen
  参考文献：
  名称：

  1,4-Addition of vinylmagnesium bromide to .ALPHA.,.BETA.-unsaturated steroidal ketones. I. Reaction of 16-en-20-oxo and 19-nor-4-en-3-oxo steroids.

  摘要：

  在铜醋酸盐存在下，16-烯-20-氧代和19-诺尔-4-烯-3-氧代甾体与乙烯镁溴反应，生成了16α-乙烯基-20-氧代和19-诺尔-5β-乙烯基-3-氧代甾体。为了确定反应引入的乙烯基的构型，并研究乙烯镁溴反应与饱和Grignard试剂反应之间的立体化学关系，进行了一些由反应衍生的乙烯基化合物的转化。发现反应的立体化学过程与饱和Grignard试剂的反应过程相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.559
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-5-methyl-19-nor-5β,9α,10β-androstan-17-one 在 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 17β-hydroxy-5,17-dimethyl-19-nor-5β,9α,10β-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Analogues of androgen hormones with inverted configuration at carbons 5, 9, and 10

  摘要：

  On catalytic hydrogenation of Delta (9)-steroids (e.g. 3 beta -hydroxy-5-methyl-19-nor-5 beta -androst-9-en-17-one), four isomers were formed: 9 alpha ,10 alpha-, 9 alpha ,10 beta-, 9 beta ,10 alpha- and 9 beta ,10 beta -adducts. The product distribution was affected by the nature of the C-3 substituent. A chair conformation of A, B, and C rings was found in all of the products with the exception of the 9 alpha ,10 alpha -adduct whose B ring adopts a twist boat conformation. The products were utilized for the synthesis of dihydrotestosterone analogues. (C) 2002 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00135-0

文献信息

• Studies on Steroidal Compounds. VI. Grignard Reaction of 19-Nor-4-en-3-oxo-steroids.
  作者：Hiromu Mori

  DOI：10.1248/cpb.10.382

  日期：——

  The Grignard reaction of 17β-hydroxy-17α-methylestr-4-en-3-one (VIIa) in the presence of cuprous chloride gave 5β, 17α-dimethyl-17β-hydroxyestran-3-one (VIIIa) and 3, 17α-dimethylestra-3, 5-dien-17β-ol (Xa). Similarly, (VIIIb) and (Xb) were obtained by the Grignard reaction of 17β-hydroxyestr-4-en-3-one (VIIb). The oxidation of (VIIIb) with chromium trioxide gave 5β-methyl-estrane-3, 17-dione (XI). Discussion was made on the configuration of C-5 methyl group in (VIIIa) and (VIIIb).

  在氯化亚铜存在下，17β-羟基-17α-甲基雌-4-烯-3-酮（VIIa）的格氏反应得到了5β，17α-二甲基-17β-羟基雌甾-3-酮（VIIIa）及3，17α-二甲基雌-3，5-二烯-17β-醇（Xa）。同样，通过17β-羟基雌-4-烯-3-酮（VIIb）的格氏反应得到了（VIIIb）和（Xb）。（VIIIb）用三氧化铬氧化得到5β-甲基雌甾-3，17-二酮（XI）。文中对（VIIIa）和（VIIIb）的C-5甲基的构型作了讨论。
• 1,4-Addition of vinylmagnesium bromide to .ALPHA.,.BETA.-unsaturated steroidal ketones. II. Reaction of 1-En-3-oxo steroids.
  作者：HIROMU MORI、RIKIO OHUCHI

  DOI：10.1248/cpb.23.980

  日期：——

  The reaction of 1-en-3-oxo A/B trans steroid with vinylmagnesium bromide in the presence of cupric acetate afforded 1α-vinyl-3-oxo steroid. The configuration of the vinyl group introduced by the reaction was found to be α-oriented by the transformation of II into the lactone (VIII). The stereochemistry of the reduction of 1α-alkyl-3-oxo steroids and 5β-alkyl-3-oxo steroids with complex metal hydride was also studied.

  1-en-3-oxo A/B 反式类固醇与乙烯基溴化镁在乙酸铜存在下反应，生成 1α-vinyl-3-oxo 类固醇。通过将 II 转化为内酯 (VIII)，发现反应中引入的乙烯基的构型为 α 向。此外，还研究了用复合金属氢化物还原 1α- 烷基-3-氧代甾族化合物和 5β- 烷基-3-氧代甾族化合物的立体化学过程。