3-Cyan-4-phenyl-5,6-dihydro-benzothiochroman | 67254-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Cyan-4-phenyl-5,6-dihydro-benzothiochroman
• 英文别名: 4-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphtho[1,2-b]thiopyran-3-carbonitrile；4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[h]thiochromene-3-carbonitrile
• CAS: 67254-62-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NS
• 分子量: 303.428
• InChiKey: OWHWWGQRKPXKQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyan-4-phenyl-5,6-dihydro-benzothiochroman 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-cyano-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[h]thiochromen-2-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 2-Benzylidenetetralin-1-thioneS-oxide with Acrylonitrile or Styrene

  摘要：

  2-亚苄基四氢化萘-1-硫酮S-氧化物与丙烯腈（或苯乙烯）的环加成反应得到2-和3-氰基（或苯基）-4-苯基-3,4,5,6-四氢-2H的混合物-萘并[1,2-b]噻喃S-氧化物。这些S-氧化物发生普默勒反应，得到相应的乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.333
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-1-tetralone 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 二硫化碳 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Cyan-4-phenyl-5,6-dihydro-benzothiochroman
  参考文献：
  名称：

  1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides 的化学 I. 1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides 与一些亲二烯体的环加成反应

  摘要：

  2,9-Dithia-1-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-diene 1-sulfides 已通过 α,β 不饱和酮与 P4S10 在 NEt3 存在下的反应制备。由磷双环化合物热解产生的 1,2-硫磷杂 2-硫化物与丙烯腈、苯乙烯、丁基乙烯基醚和降冰片烯进行环加成反应，分别得到 [4+2] 环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.667

文献信息

• OHMURA, HARUO;KARAKASA, TAKAYUKI;SATSUMABAYASHI, SADAYOSHI;MOTOKI, SHINIC+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 1, 333-334
  作者：OHMURA, HARUO、KARAKASA, TAKAYUKI、SATSUMABAYASHI, SADAYOSHI、MOTOKI, SHINIC+

  DOI：——

  日期：——
• KARAKASA T.; MOTOKI S., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 21, 4147-4150
  作者：KARAKASA T.、 MOTOKI S.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of 1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides I. Cycloaddition Reactions of 1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides with Some Dienophiles
  作者：Hideyuki Tanaka、Shunichi Kametani、Takao Saito、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.58.667

  日期：1985.2

  7-diene 1-sulfides have been prepared by the reaction of α,β unsaturated ketones with P4S10 in the presence of NEt3. 1,2-Thiaphosphole 2-sulfides generated by the thermolysis of the phosphabicyclo compounds underwent cycloaddition reactions with acrylonitrile, styrene, butyl vinyl ether and norbornene to give the [4+2]cycloadducts, respectively.

  2,9-Dithia-1-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-diene 1-sulfides 已通过 α,β 不饱和酮与 P4S10 在 NEt3 存在下的反应制备。由磷双环化合物热解产生的 1,2-硫磷杂 2-硫化物与丙烯腈、苯乙烯、丁基乙烯基醚和降冰片烯进行环加成反应，分别得到 [4+2] 环加合物。
• The Reaction of 2-Benzylidenetetralin-1-thione<i>S</i>-oxide with Acrylonitrile or Styrene
  作者：Haruo Ohmura、Takayuki Karakasa、Sadayoshi Satsumabayashi、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.55.333

  日期：1982.1

  The cycloaddition reaction of 2-benzylidenetetralin-1-thione S-oxide with acrylonitrile (or styrene) gave a mixture of 2- and 3-cyano(or phenyl)-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphtho[1,2-b]thiopyran S-oxide. Pummerer reaction of these S-oxides resulted to afford the corresponding acetates.

  2-亚苄基四氢化萘-1-硫酮S-氧化物与丙烯腈（或苯乙烯）的环加成反应得到2-和3-氰基（或苯基）-4-苯基-3,4,5,6-四氢-2H的混合物-萘并[1,2-b]噻喃S-氧化物。这些S-氧化物发生普默勒反应，得到相应的乙酸酯。