(E)-3-hydroxy-4-(methoxyimino)naphthalen-1(4H)-one | 1155849-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-hydroxy-4-(methoxyimino)naphthalen-1(4H)-one
• CAS: 1155849-35-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: HSNXHJWPEIAXGM-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-hydroxy-4-(methoxyimino)naphthalen-1(4H)-one 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到4-allyl-3-hydroxy-4-(methoxyamino)naphthalen-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  强大的苯并噻二嗪丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂的B环氨基酸类似物的合成及生物学特性

  摘要：

  HCV NS5B RNA依赖性RNA聚合酶的苯并噻二嗪抑制剂是重要的一类非核苷抑制剂，在寻找新的HCV治疗剂时受到了极大的关注。我们实验室的研究已经确定了一系列新的HCV聚合酶四环苯并噻二嗪抑制剂，其在B环上带有一个苄基氨基取代基。该系列化合物在基因型1a和1b聚合酶抑制试验和亚基因组复制子试验中均表现出低纳摩尔活性。大鼠体内药代动力学特性的优化产生了化合物30，该化合物具有良好的口服生物利用度（F = 56％）和良好的组织分布药物特性，且肝/血浆比例高。化合物30在复制子检测中是强效抑制剂，针对基因型1a和1b的EC 50值分别为10和6 nM。

  DOI：

  10.1021/jm801485z
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 甲氧基胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(E)-3-hydroxy-4-(methoxyimino)naphthalen-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  强大的苯并噻二嗪丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂的B环氨基酸类似物的合成及生物学特性

  摘要：

  HCV NS5B RNA依赖性RNA聚合酶的苯并噻二嗪抑制剂是重要的一类非核苷抑制剂，在寻找新的HCV治疗剂时受到了极大的关注。我们实验室的研究已经确定了一系列新的HCV聚合酶四环苯并噻二嗪抑制剂，其在B环上带有一个苄基氨基取代基。该系列化合物在基因型1a和1b聚合酶抑制试验和亚基因组复制子试验中均表现出低纳摩尔活性。大鼠体内药代动力学特性的优化产生了化合物30，该化合物具有良好的口服生物利用度（F = 56％）和良好的组织分布药物特性，且肝/血浆比例高。化合物30在复制子检测中是强效抑制剂，针对基因型1a和1b的EC 50值分别为10和6 nM。

  DOI：

  10.1021/jm801485z

文献信息

• Stereoisomers of oxime ethers of 1,4-naphthoquinone: Synthesis, characterization, X-ray crystal structures, and DFT studies
  作者：Vivek Mokashi、Sunita Salunke-Gawali、Maneesha Shewale、Shridhar P. Gejji、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138598

  日期：2024.9

  5, and 6 were also characterized employing the ωB97x-D/6–311++G (d, p) level of density functional theory. Theoretical studies reveal different conformational isomers with the ‘amphi’ and ‘syn’ isomers as low-lying structures along their energy hierarchy in accordance with the X-ray crystallography data. The spectral characterization of vibrational frequencies and 1H /13C NMR chemical shifts in unison

  在目前的工作中，我们使用 C-3 取代的 2-羟基-1,4-萘醌即。以2-羟基萘-1,4-二酮(1)、2-羟基-3-甲基萘-1,4-二酮(2)和2-氯-3-羟基萘-1,4-二酮(3)为起始原料并获得萘醌肟醚即。 3-羟基-4-(甲氧基亚氨基)萘-1(4H)-酮(4)、3-羟基-4-(甲氧基亚氨基)-2-甲基萘-1(4H)-酮(5)和2-氯-3 -羟基-4-(甲氧基亚氨基)萘-1(4H)-酮(6)，通过与甲氧基胺盐酸盐缩合的简便有效的合成方法获得。 X射线结构表明4属于斜方晶系(P212121)空间群，而5和6(P21/c)在单斜晶系中结晶。分析了由 NMR 实验得出的异构体比率，阐明了由碳-氮双键组成的化合物的立体异构现象；还采用 ωB97x-D/6–311++G (d, p) 水平的密度泛函理论对萘醌肟醚 4、5 和 6 进行了表征。根据 X 射线晶体学数据，理论研究揭示了不同的构象异构