14-methoxycarbonylbenz[5,6]indolo[2,1-a]isoquinoline-8,13-dione | 114305-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 14-methoxycarbonylbenz[5,6]indolo[2,1-a]isoquinoline-8,13-dione
• 英文别名: 8,13-dioxo-8,13-dihydro-benz[5,6]indolo[2,1-a]isoquinoline-14-carboxylic acid methyl ester；8,13-Dioxo-8,13-dihydro-benz[5,6]indolo[2,1-a]isochinolin-14-carbonsaeure-methylester
• CAS: 114305-79-2
• 化学式: C₂₂H₁₃NO₄
• 分子量: 355.35
• InChiKey: LSJLTRQHJZOUHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 在 钯 作用下， 生成 14-methoxycarbonylbenz[5,6]indolo[2,1-a]isoquinoline-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Naphthoquinones with Malonic Ester and its Analogs. III. 1-Substituted Phthaloyl- and Phthaloylbenzopyrrocolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01562a048

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Carbon–Carbon Triple Bond Cleavage of Internal Alkynes for the Synthesis of Annulated Indolizines
  作者：Jinwei Sun、Fuyao Wang、Huayou Hu、Xiangshan Wang、Hui Wu、Yun Liu

  DOI：10.1021/jo500456d

  日期：2014.5.2

  Cleavage of C≡C bond in butynedioates via copper(II)-catalyzed reaction has been achieved, leading to the synthesis of benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-diones in high yields by one-pot three-component reactions. In this unprecedented C≡C bond cleavage reaction of internal alkynes, both fragments from the alkyne are successively incorporated into the products.

  通过铜（II）催化的反应实现了对丁炔中C≡C键的裂解，从而导致高收率的苯并[ f ]吡啶并[1,2- a ]吲哚-6,11-二酮的单-合成。锅三成分反应。在内部炔烃的这种前所未有的C≡C键裂解反应中，来自炔烃的两个片段均先后结合到产物中。
• Copper(II)-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>f</i>]pyrido[1,2-<i>a</i>]indole-6,11-dione Derivatives via Naphthoquinone Difunctionalization Reaction
  作者：Yun Liu、Jin-Wei Sun

  DOI：10.1021/jo2023312

  日期：2012.1.20

  and pyridine (or isoquinoline) via sp2–C–H difunctionalization of naphthoquinone followed by intramolecular cyclization and oxidative aromatization. In an attempt to expand the reaction scope and to help clarify the reaction mechanism, 1,3-dicarbonyl compounds are used in place of acyl bromides to take part in this reaction, and the benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-diones derivatives are also obtained

  苯并[ f ]吡啶基[1,2 - a ]吲哚-6,11-二酮通过铜（II）催化的酰基溴，1,4-萘醌和吡啶的三组分反应（或异喹啉）通过萘醌的sp 2 -CH双官能化，然后进行分子内环化和氧化芳构化。为了扩大反应范围并澄清反应机理，使用1,3-二羰基化合物代替酰基溴参与了该反应，并使用了苯并[ f ]吡啶基[1,2- a ]还以优异的产率获得了吲哚-6，11-二酮衍生物。