(S)-2-azido-1,2,2-triphenylethanamine | 1426440-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-2-azido-1,2,2-triphenylethanamine
• 英文别名: (1S)-2-azido-1,2,2-triphenylethanamine
• CAS: 1426440-44-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄
• 分子量: 314.39
• InChiKey: XBSZTGWUJCJGDE-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-azido-1,2,2-triphenylethanamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(2S)-1,1,2-triphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Protective group-free synthesis of new chiral diamines via direct azidation of 1,1-diaryl-2-aminoethanols

  摘要：

  描述了一种直接使用叠氮化钠-硫酸对三级醇进行叠氮化的方法；该方法为从天然氨基酸衍生的未保护1,1-二芳基-2-氨基乙醇合成新型手性二胺提供了一条高效且实用的途径。

  DOI：

  10.1039/c3ra23205k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-1,1,2-三苯乙醇 在 迭氮酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-2-azido-1,2,2-triphenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Protective group-free synthesis of new chiral diamines via direct azidation of 1,1-diaryl-2-aminoethanols

  摘要：

  描述了一种直接使用叠氮化钠-硫酸对三级醇进行叠氮化的方法；该方法为从天然氨基酸衍生的未保护1,1-二芳基-2-氨基乙醇合成新型手性二胺提供了一条高效且实用的途径。

  DOI：

  10.1039/c3ra23205k

文献信息

• Entry to Highly Hindered Chiral β-Amino Triazoles Bearing a gem-Diaryl Group by Azide-alkyne Click Chemistry
  作者：Venkata Subbaiah Sadu、Harendra Nath Roy、Pitchaiah Arigala、In-Taek Hwang、Kee-In Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1605

  日期：2014.6.20

  Copper(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition of terminal alkynes with unmasked azidoamines derived from amino acids is described. The reported strategy provides a new entry to highly hindered $\beta}$-amino 1,2,3-triazole derivatives bearing a gem-diaryl group, which are potentially valuable entities as molecular catalysts for asymmetric transformations.

  本文描述了由氨基酸衍生的未保护叠氮胺与末端炔烃在铜(I)催化下的Huisgen环加成反应。所报道的策略为高度空间位阻的$\beta}$-氨基-1,2,3-三唑衍生物提供了一条新的合成途径，该衍生物具有一对对称的二芳基基团，可能是有价值的分子催化剂，用于不对称转化。
• Influence of steric demand on ruthenium-catalyzed cycloaddition of sterically hindered azides
  作者：Venkata S. Sadu、Sirisha Sadu、Seji Kim、In-Taek Hwang、Ki-Jeong Kong、Kee-In Lee

  DOI：10.1039/c6ra25403a

  日期：——

  The RuAAC of sterically hindered 2,2-diaryl-2-azidoamines and terminal alkynes resulted in the unprecedented formation of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. A control experiment with 2-(azidomethyl)pyrrolidine revealed the usual selectivity with RuAAC and the reactions of azides with intermediate bulkiness gave mixtures of 1,4- and 1,5-regioisomers. The results suggest that the steric demands could

  空间受阻的2,2-二芳基-2-叠氮基胺和末端炔烃的RuAAC导致空前形成1,4-二取代-1,2,3-三唑。用2-（叠氮甲基）吡咯烷的对照实验表明，通常用RuAAC具有选择性，叠氮化物在中等体积下的反应得到1，4-和1，5-区域异构体的混合物。结果表明，空间需求可以基本消除RuAAC的偏好和对区域选择性的影响。
• 광학활성 2-아미노 트리아졸 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR101543667B1

  公开（公告）日：2015-08-12

  본 발명은 광학활성 2-아미노 트리아졸 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로써, 본 발명에 따른 알파 아미노산으로부터 유도되고, 아릴기가 이중치환된 4차 탄소를 갖는 광학활성 2-아미노 트리아졸 유도체는 아자이드 화합물과 아세틸렌 화합물을 구리계 촉매하에 고리화 첨가반응을 통하여 높은 수득률로 손쉽게 제조될 수 있고, 비대칭합성에서 비대칭 촉매 또는 비대칭 촉매의 리간드로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及光学活性的2-氨基三唑衍生物及其制备方法。根据本发明，从α-氨基酸导出并含有双取代的4级碳的光学活性2-氨基三唑衍生物可以通过铜催化的环加成反应，使用叠氮化合物和乙炔化合物，以高产率轻松制备，并可用于不对称合成中的不对称催化剂或不对称催化剂的配体。