4-甲基-1-萘酸甲酯 | 35615-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-甲基-1-萘酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-methyl-1-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: methyl 4-methyl-1-naphthoate；4-methyl-1-naphthoic acid methyl ester；methyl 4-methylnaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 35615-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: LPLYJJXZWSVXHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲基-1-萘甲酸	4-Methyl-1-naphthoic acid	4488-40-8	C12H10O2	186.21
  4-溴甲基萘-1-甲酸甲酯	methyl 4-(bromomethyl)-1-naphthoate	2417-75-6	C13H11BrO2	279.133

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 4-formyl-1-naphthoate	62855-40-7	C13H10O3	214.221
  ——	methyl 4-((acetyloxy)methyl)-1-naphthalenecarboxylate	444914-14-1	C15H14O4	258.274
  ——	4-hydroxymethyl-1-naphthoic acid	57322-46-0	C12H10O3	202.21
  4-甲酰基萘-1-羧酸	4-formylnaphthalene-1-carboxylic acid	219685-15-1	C12H8O3	200.194
  4-溴甲基萘-1-甲酸甲酯	methyl 4-(bromomethyl)-1-naphthoate	2417-75-6	C13H11BrO2	279.133
  ——	4-Aminomethyl-1-naphthoesaeure-methylester	313683-59-9	C13H13NO2	215.252
  4-(二溴甲基)萘-1-甲酸甲酯	methyl 4-(dibromomethyl)naphthalene-1-carboxylate	1001200-41-4	C13H10Br2O2	358.029
  ——	methyl 4-[(hydroxyimino)methyl]-1-naphthalenecarboxylate	943847-20-9	C13H11NO3	229.235
  ——	Methyl 4-(3-oxopropyl)naphthalene-1-carboxylate	136415-69-5	C15H14O3	242.274
  ——	(E/Z)-methyl 4-(chloro(hydroxyimino)methyl)-1-naphthoate	1367283-10-0	C13H10ClNO3	263.68

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-萘酸甲酯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-hydroxymethyl-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备噁唑啉杀虫剂阿福拉纳中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备噁唑啉杀虫剂阿福拉纳中间体的方法，该中间体为4‑甲酰基‑萘‑1‑羧酸，与US6613942B1的合成路线相比。本发明一些实例的方法，通过探索，将反应步骤由3步缩短到1步，不仅可以得到纯度合格的噁唑啉杀虫剂阿福拉纳中间体产品。在简化了中间体控制步骤的同时，提高了产品收率，更加易于工业化生产。

  公开号：

  CN112679338A
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 manganese triacetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 4-甲基-1-萘酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在丙二酸存在下，锰 (III) 介导的芳香族化合物甲酰化

  摘要：

  在乙酸锰 (III) 存在下，萘与丙二酸反应生成萘甲醛和萘甲酸。蒽、芘和甲氧基苯的类似反应也产生甲酰化和羧化产物。发现引入芳环的甲酰基不是由乙酸锰（III）热解直接产生的羧甲基自由基衍生而来，而是由丙二酸和乙酸锰（III）相互作用形成的二羧甲基自由基衍生而来。此外，还发现二羧甲基自由基攻击芳环上电子密度最高的位置，当芳族化合物的电离电位低于7.8 eV时，这种甲酰化是有效的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.545

文献信息

• Synthesis and spectroscopic properties of 1,4-diarylbutenynes
  作者：Alois H. A. Tinnemans、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1039/p29760001104

  日期：——

  Several new diarylbutenynes have been synthesized and analyses of the n.m.r. and u.v. spectra are described. For planar trans-isomers a conformational preference was found for 1-(α-naphthyl)- but not for 1-(β-naphthyl)-4-arylbutenynes. This difference is also found between compounds with C-1 attached to the α- or β-position of a larger aryl group.

  已经合成了几种新的二芳基丁烯炔，并描述了nmr和uv光谱的分析。对于平面反式异构体，发现构型偏爱于1-（α-萘基）-，而不是1-（β-萘基）-4-芳基丁烯。在C-1连接到较大芳基的α-或β-位置的化合物之间也发现了这种差异。
• NITROGENOUS COMPOUNDS AND ANTIVIRAL DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP1273571A1

  公开（公告）日：2003-01-08

  The present invention provides novel compounds having antiviral activities and antiviral drugs containing the compounds as the active ingredient. The compounds are shown by the following general formula (1), wherein typically A1 and A2 are each guanidine or a group of the general fomula (ia) ; A3 is a mono- or poly-cyclic heteroaromatic ring contining 1 or 2 heteroatoms ; B1 is a single bond or alkylene group; R1 is hydrogen or alkyl group; W is an alkylene having 2-3 carbons, a cycloalkylene having 5-10 carbons, aromatic ring having 6-10 carbons, or a heteroaromatic ring having 5-10 carbons; y is C(=O)-; x is -C(=O)-NH-; n1 is an integer of 1-2; n2 is an integer of 2-3; D is a substituent selected from among various groups.

  本发明提供了具有抗病毒活性的新化合物以及含有这些化合物作为活性成分的抗病毒药物。这些化合物由以下一般式（1）所示，其中通常A1和A2分别是胍或一般式（ia）的基团；A3是含有1个或2个杂原子的单环或多环杂芳环；B1是单键或烷基基团；R1是氢或烷基基团；W是具有2-3个碳的烷基、具有5-10个碳的环烷基、具有6-10个碳的芳香环或具有5-10个碳的杂芳环；y是C(=O)-；x是-C(=O)-NH-；n1是1-2的整数；n2是2-3的整数；D是从各种基团中选择的取代基。
• Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl Coenzyme A (HMG-CoA) Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a Side Chain Mimicking the Folded Structure of 1233A.
  作者：Hirokazu HASHIZUME、Hajime ITO、Kohji YAMADA、Hajime NAGASHIMA、Munefumi KANAO、Hiroshi TOMODA、Toshiaki SUNAZUKA、Hidetoshi KUMAGAI、Satoshi OMURA

  DOI：10.1248/cpb.42.512

  日期：——

  To mimic the folded side chain conformation of 1233A (1), which is a 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) synthase inhibitor, 1233A analogs with aromatic rings in the side chain were synthesized. The 2-oxetanone moiety was kept intact. Among 1233A and its synthetic analogs, trans-3-hydroxymethyl-4-[2-(7-methoxycarbonyl-1-naphthyl)ethyl]-2-oxetanone (23) showed the highest HMG-CoA synthase inhibitory activity in vitro. The structure-activity relationship at the side chain is discussed.

  为模拟1233A（1）的折叠侧链构象，该化合物是一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶抑制剂，合成了侧链含有芳环的1233A类似物。其中2-恶坦酮部分保持不变。在1233A及其合成类似物中，反式-3-羟甲基-4-[2-(7-甲氧羰基-1-萘基)乙基]-2-恶坦酮（23）显示了最高的HMG-CoA合酶体外抑制活性。讨论了侧链上的构效关系。
• [EN] PERIPHERALLY-ACTING CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS FOR CHRONIC PAIN<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES À ACTION PÉRIPHÉRIQUE CONTRE LA DOULEUR CHRONIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014015298A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Peripherally acting cannabinoid agonist compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using them are presented.

  外周作用的大麻素激动剂化合物、药物组合物以及使用它们的方法被提出。
• CXCR4-ANTAGONISTIC DRUGS COMPRISING NITROGEN-CONTAINING COMPOUND
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP1389460A1

  公开（公告）日：2004-02-18

  To provide novel nitrogen-containing compounds having antagonism to CXCR4 and remedies for disease, such as rheumatism, cancer metastasis, etc., based on the CXCR4 antagonism. Nitrogen-containing compounds represented by the following general formula and CXCR4 antagonists containing these compounds as an active ingredient can be provided. The above compounds are typified by nitrogen-containing compounds represented by the following general formula (I) wherein A1 and A2 represent each a guanidino group or a group represented by the following general formula (ia) (wherein A3 represents a monocyclic or polycyclic heterocyclic aromatic ring group having 1 or 2 hetero atoms; B1 represents a single bond or alkylene group; and R1 represents hydrogen or alkyl group; W represents alkylene group having 2 to 3 carbon atoms, cyclic alkylene group having 5 to 10 carbon atoms, aromatic ring having 6 to 10 carbon atoms or heterocyclic aromatic ring having 5 to 10 carbon atoms; y is - (C=O) -; x is -C (=O) -NH-; n1 is an integer of 1 or 2; n2 is an integer of 2 or 3; and D is selected from among various substituents:

  为基于CXCR4拮抗作用提供对CXCR4具有拮抗作用的新型含氮化合物和治疗风湿病、癌症转移等疾病的药物。以下是一般式代表的含氮化合物和以这些化合物为活性成分的CXCR4拮抗剂。上述化合物以以下一般式（I）代表的含氮化合物为代表，其中A1和A2分别代表鸟氨基基团或由以下一般式（ia）代表的基团（其中A3代表具有1个或2个杂原子的单环或多环杂环芳香环基团；B1代表单键或烷基基团；R1代表氢或烷基基团；W代表具有2至3个碳原子的烷基基团、具有5至10个碳原子的环烷基团、具有6至10个碳原子的芳香环或具有5至10个碳原子的杂环芳香环；y为-(C=O)-；x为-C(=O)-NH-；n1为1或2的整数；n2为2或3的整数；D从各种取代基中选择）。