1-(naphthalen-2-yl)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-one | 1013936-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)-4-(trimethylsilyl)but-3-in-2-one
• CAS: 1013936-65-6
• 化学式: C₁₇H₁₈OSi
• 分子量: 266.415
• InChiKey: LCRMHOAFVNRTOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-one 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到1-diazo-1-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑，银和金的连续催化熔融二氢呋喃合成

  摘要：

  为了快速合成多环苯并稠合的二氢呋喃，开发了三级联反应法。第一步是α-芳基重氮酮与烯烃的铑催化环丙烷化。随后是银催化的扩环反应生成二氢呋喃，然后金催化环化反应形成苯并稠合的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol2016548
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑，银和金的连续催化熔融二氢呋喃合成

  摘要：

  为了快速合成多环苯并稠合的二氢呋喃，开发了三级联反应法。第一步是α-芳基重氮酮与烯烃的铑催化环丙烷化。随后是银催化的扩环反应生成二氢呋喃，然后金催化环化反应形成苯并稠合的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol2016548

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Vinylic Substitution Reactions with Nucleophiles via Butatrienylidene Intermediates
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Masahiro Yuki、Yoshiaki Tanabe、Yoshihiro Miyake、Youichi Inada、Sakae Uemura、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja710013y

  日期：2008.3.1

  Novel ruthenium-catalyzed vinylic substitution reactions of vinylic trifluoromethanesulfonates with nucleophiles such as cyclic 1,3-diketones and alcohols have been found to give the corresponding vinylic-substituted products in good to high yields. This catalytic reaction is considered to be a new type of vinylic substitution reaction. Reactions of α-ketoacetylenes with alcohols have also been found

  已发现乙烯基三氟甲磺酸酯与亲核试剂（例如环状 1,3-二酮和醇）的新型钌催化乙烯基取代反应能够以良好到高产率得到相应的乙烯基取代产物。这种催化反应被认为是一种新型的乙烯基取代反应。还发现α-酮乙炔与醇的反应以良好的产率提供相应的乙烯基醚。这些催化反应可以通过提出钌-丁三叉基配合物作为关键中间体来进行解释。我们相信这一发现将开辟金属-枯草烯配合物化学的另一个方面。
• Dual-Target Compounds against Type 2 Diabetes Mellitus: Proof of Concept for Sodium Dependent Glucose Transporter (SGLT) and Glycogen Phosphorylase (GP) Inhibitors
  作者：Ádám Sipos、Eszter Szennyes、Nikolett Éva Hajnal、Sándor Kun、Katalin E. Szabó、Karen Uray、László Somsák、Tibor Docsa、Éva Bokor

  DOI：10.3390/ph14040364

  日期：——

  ryl)methyl arene type compounds and studied several (C-β-D-glucopyranosylhetaryl)arene type GP inhibitors against SGLT. New compounds, such as 5-arylmethyl-3-(β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-oxadiazoles, 5-arylmethyl-2-(β-D-glucopyranosyl)-1,3,4-oxadiazoles, 4-arylmethyl-2-(β-D-glucopyranosyl)pyrimidines and 4(5)-benzyl-2-(β-D-glucopyranosyl)imidazole were prepared by adapting our previous synthetic methods

  寻求针对复杂，多因素疾病（例如糖尿病（DM））的新疗法的当前趋势是找到双重或什至多靶点抑制剂。在DM中，肾脏中的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）和肝脏中的糖原磷酸化酶（GP）是经过验证的靶标。几种名为（glidozins）的（β-D-吡喃葡萄糖基芳基）甲基（杂）芳烃型化合物是针对SGLT2的市售药物。对于GP，存在低纳摩尔葡萄糖类似物抑制剂。本研究的目的是鉴定同时抑制SGLT和GP的双重作用化合物。为此，我们将SGLT2和GP抑制剂的结构活性关系扩展到了鲜为人知的（C -β-D-吡喃葡萄糖基杂芳基）甲基芳烃类型化合物，并研究了几种（C-β-D-吡喃葡萄糖基杂芳基）芳烃型SGLT抑制剂。新化合物，例如5-芳基甲基-3-（β-D-吡喃葡萄糖基）-1,2,4-恶二唑，5-芳基甲基-2-（β-D-吡喃葡萄糖基）-1,3,4-恶二唑，4通过适应我们以前的合成方法，制备了-芳基甲基-2-（β-