2-acetyl-1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione | 1426998-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-acetyl-1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione
• CAS: 1426998-77-7
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 366.804
• InChiKey: PSTJMSUKVNLVIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 2-氯苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 nano-γ-aluminasulforic acid 作用下， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2-acetyl-1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  纳米硫酸铝催化制备2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮一锅三组分路线的实验与理论研究

  摘要：

  摘要 通过邻苯二甲酰肼、二甲酮和一些芳香醛的三组分偶联，在生态友好的纯净环境中，开发了一种简单、高效、高产的一锅法合成 2H-吲唑并 [2,1-b] 酞嗪三酮衍生物。纳米γ-氧化铝硫酸促进的条件。该协议避免使用昂贵的催化剂、有毒溶剂和色谱分离。此外，拟议的协议扩展到线性 β-二酮（乙酰丙酮）而不是环状二酮（二甲酮）。证明了这种收敛且环境友好的方法的通用性和功能耐受性。该缩合反应的建议机制的每个步骤的性质也可以通过使用 B3LYP/6-31G ** 理论水平的密度泛函理论 (DFT) 计算来确定。结果表明，第一步是电荷控制；而第二个由前沿分子轨道控制。还计算了 1 H 和 13 C 化学位移值以及标题化合物的结构参数，并将缩放值与相应的实验 NMR 和 X 射线光谱进行了比较。因此，计算的光谱数据和优化的几何形状与实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.11.014