2-(cyclopent-2-enyl)-1-acetaldoxime | 103722-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(cyclopent-2-enyl)-1-acetaldoxime
• 英文别名: 2-(cyclopent-2-en)-1-acetaldoxime；cyclopent-2-enyl-acetaldehyde oxime
• CAS: 103722-79-8
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: AMRKUJBNDRCLMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-2-enyl)-1-acetaldoxime 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 endo-2-methyl-octahydro-8-oxa-2,7b-diaza-dicyclopenta[a,e]pentalene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第52部分：形成稠环的亲电试剂引起的肟→硝酮→环加成级联反应

  摘要：

  亲电引发的肟在内环烯烃和外亚甲基环烷烃上的肟环化反应，以立体和区域特异性方式产生，并以高收率生成顺式稠合双环硝酮。随后，以N-甲基马来酰亚胺进行的面部选择性环加成反应的收率很高。该序列可以一锅法进行，并导致形成4个键，2个环和6个立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00661-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopent-2-enyl)acetaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到2-(cyclopent-2-enyl)-1-acetaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular n-alkenylnitrone-additions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96703-1

文献信息

• N-Heterocycles from Oxime and Oxime O-Benzyl Ethers via Electrophile Induced - Ring Formation. Route to Cyclic and Bicyclic Amine and Hydroxylamine
  作者：H. Ali Dondas、Naciye Yaktubay

  DOI：10.1515/hc.2003.9.4.337

  日期：2003.1

  creating cyclic and bicyclic ring systems occur in good yield. Chiral bridged-ring systems have been prepared that involve multiplication of chiral centres from one to three in one pot reactions. Formation of chiral bicyclic bridged ring N-hydroxylamine (4) and amine (7) were prepared from aldoxime (2) and oxime Ο benzyl ether (5) respectively via phenylselenyl induced cyclisations reactions. Creating bicyclo-[3

  苯硒基和碘诱导手性和非手性环形成环化，产生桥连双环-[3.2.1] 和环环 N-羟胺和双环-[3.2.1] 环胺发生立体、区域和面部特别是涉及从一个手性中心的倍增以中等至良好的收率进行二合三合一反应。还报道了溴诱导环化和 1,3-偶极环加成产生异恶唑烷环的例子。引言： 含氮亲核试剂的烯类如胺、肼腙、亚胺异羟肟酸和肟的亲电诱导环化在文献中有很多报道，其中产物有吲哚里西啶、喹嗪、异喹啉和吲哚生物碱，具有显着的生物学作用。活动”。1,3-偶极环加成 (1, 3-DC) 硝酮与烯烃反应生成异恶唑烷是有机化学中的基本反应之一。异恶唑烷是有用的合成中间体，显示出 N-0 键易于还原裂解，生成相应的 1,3-氨基醇”。Grigg 等人最近报道了一系列亲电子诱导的肟 -> 硝酮 -> 环加成级联反应，提供硝酮并且它们的环加合物产率很高”。在最近的论文中，我们报道了苯硒基、碘和溴是用于影响立体和区域特异性螺
• X=Y–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 52: Fused-ring forming electrophile induced oxime→nitrone→cycloaddition cascades
  作者：H Ali Dondas、Ronald Grigg、Sylvie Thibault

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00661-5

  日期：2001.8

  Electrophile induced cyclisation of oximes onto endocyclic alkenes and exo-methylene cycloalkanes occurs stereo- and regio-specifically generating cis-fused bicyclic nitrones in good yield. Subsequent facially selective cycloaddition with N-methylmaleimide occurs in good yield. The sequence may be carried out as a one-pot procedure and results in the formation of 4 bonds, 2 rings and 6 stereocentres

  亲电引发的肟在内环烯烃和外亚甲基环烷烃上的肟环化反应，以立体和区域特异性方式产生，并以高收率生成顺式稠合双环硝酮。随后，以N-甲基马来酰亚胺进行的面部选择性环加成反应的收率很高。该序列可以一锅法进行，并导致形成4个键，2个环和6个立体中心。
• Intramolecular n-alkenylnitrone-additions
  作者：W. Oppolzer、S. Siles、R.L. Snowden、B.H. Bakker、M. Petrzilka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96703-1

  日期：1985.1