5-vinyl-benzo[9,10]-2,4-dioxabicyclo[4.4.0]decan-3-one | 200114-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-vinyl-benzo[9,10]-2,4-dioxabicyclo[4.4.0]decan-3-one
• 英文别名: 4-ethenyl-4a,5,6,10b-tetrahydro-4H-naphtho[1,2-d][1,3]dioxin-2-one；4-ethenyl-4a,5,6,10b-tetrahydro-4H-benzo[h][1,3]benzodioxin-2-one
• CAS: 200114-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: GIYRXQKUZYONLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-vinyl-benzo[9,10]-2,4-dioxabicyclo[4.4.0]decan-3-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 3-[2-(2-hexa-3,5-dienylphenyl)-2-hydroxyethyl]-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[4,3-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢异恶唑并[4,3-c]pyridin-4-ones的羟醛精制，酰基吡啶酮的掩蔽前体。

  摘要：

  核心 4,5,6,7-四氢异恶唑并 [4,3-c]pyridine-4-one 支架在 C-3(Me) 上通过碱介导的醇醛缩合得到新的 3-alkenyl-4,5， 6,7-四氢异恶唑并[4,3-c]pyridine-4-ones，是与酰基吡啶酮天然产物相关的掩蔽形式。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.33
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 5-vinyl-benzo[9,10]-2,4-dioxabicyclo[4.4.0]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢异恶唑并[4,3-c]pyridin-4-ones的羟醛精制，酰基吡啶酮的掩蔽前体。

  摘要：

  核心 4,5,6,7-四氢异恶唑并 [4,3-c]pyridine-4-one 支架在 C-3(Me) 上通过碱介导的醇醛缩合得到新的 3-alkenyl-4,5， 6,7-四氢异恶唑并[4,3-c]pyridine-4-ones，是与酰基吡啶酮天然产物相关的掩蔽形式。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.33

文献信息

• Nickel catalyzed Grob fragmentation: ω-dienyl aldehydes synthesis
  作者：Masahiko Mori、Masanari Kimura、Yushi Takahashi、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/b610164j

  日期：——

  With a proper choice of phosphane ligands, a Ni(cod)2–phosphane catalyst promotes decarboxylative ring-opening reaction of a wide structural variety of cyclic carbonates 1 to give ω-dienyl aldehydes 2 in good yields.

  通过适当选择膦配体，Ni(cod)2-膦催化剂促进了各种结构多样性的环状碳酸酯1的脱羧开环反应，以良好产率得到了π-二烯基醛2。
• Synthesis of Doubly Unsaturated Aldehydes and Ketones by a Novelβ-Decarbopalladation
  作者：Hiroto Harayama、Toshitsugu Kuroki、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/anie.199723521

  日期：1997.11.14