(E)-1,5-dihydro-3-methyl-4-(p-tolyl)-5-(p-tolylmethylene)-2H-pyrrol-2-one | 152656-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,5-dihydro-3-methyl-4-(p-tolyl)-5-(p-tolylmethylene)-2H-pyrrol-2-one
• CAS: 152656-73-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: XPBJPFARTOATAM-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,5-dihydro-3-methyl-4-(p-tolyl)-5-(p-tolylmethylene)-2H-pyrrol-2-one 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(Z)-1,5-dihydro-3-methyl-4-(p-tolyl)-5-(p-tolylmethylene)-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  二乙基 3,4-二取代 1,5-Dihydro-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylphosphonate 的区域选择性制备及其与醛的偶联。在藻蓝胆素C/D环组分合成中的应用

  摘要：

  3,4-二取代的 1,5-二氢-5-氧代-2H-吡咯-2-基膦酸二乙酯通过 3,4-二取代的 5-溴-2-吡咯基膦酸二乙酯的酸水解进行区域选择性制备。得到的 1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮很容易与各种醛进行偶联反应，以良好的收率得到相应的 1,5-二氢-5-亚甲基-2H-吡咯-2-酮，包括吡咯甲酮衍生物. 这一系列反应成功地应用于藻蓝胆素C/D环组分的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3320
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 diethyl 1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-(p-tolyl)-2H-pyrrol-2-ylphosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (E)-1,5-dihydro-3-methyl-4-(p-tolyl)-5-(p-tolylmethylene)-2H-pyrrol-2-one 、 (Z)-1,5-dihydro-3-methyl-4-(p-tolyl)-5-(p-tolylmethylene)-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  二乙基 3,4-二取代 1,5-Dihydro-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylphosphonate 的区域选择性制备及其与醛的偶联。在藻蓝胆素C/D环组分合成中的应用

  摘要：

  3,4-二取代的 1,5-二氢-5-氧代-2H-吡咯-2-基膦酸二乙酯通过 3,4-二取代的 5-溴-2-吡咯基膦酸二乙酯的酸水解进行区域选择性制备。得到的 1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮很容易与各种醛进行偶联反应，以良好的收率得到相应的 1,5-二氢-5-亚甲基-2H-吡咯-2-酮，包括吡咯甲酮衍生物. 这一系列反应成功地应用于藻蓝胆素C/D环组分的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3320

文献信息

• A New and Convenient Wittig-type Reaction for the Preparation of Pyrromethenone Derivative
  作者：Hideki Kinoshita、Hla Ngwe、Kazuhiro Kobori、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1993.1441

  日期：1993.8

  The reaction of 5-(p-toluenesulfonyl)-3,4-disubstituted Δ3-pyrrolin-2-one with aldehydes in the presence of tributylphosphine and 1,8-diazabicyclo[5.3.0]undec-7-ene gave the corresponding 5-exomethylene compounds in good yields. A pyrromethenone derivative as a potential equivalent to C/D ring component of phytochromobilin dimethyl ester was effectively prepared by means of the present method.

  在三丁基膦和 1,8-二氮杂双环[5.3.0]十一碳-7-烯存在下，5-(对甲苯磺酰基)-3,4-二取代的 Δ3-吡咯啉-2-酮与醛反应得到相应的 5 -外亚甲基化合物收率良好。通过本方法有效地制备了吡咯甲酮衍生物作为植物色素二甲酯的C/D环组分的潜在等价物。