4-甲基-1H-茚 | 7344-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 4-甲基-1H-茚
• 英文名称: 4-methyl-1H-indene
• 英文别名: 4-methyl-1-indene；4-methylindene；4-methyl-indene；4-Methyl-inden；7-Methylinden
• CAS: 7344-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₀
• mdl: MFCD06797416
• 分子量: 130.189
• InChiKey: IRAWLGHJHQBREM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80°C (estimate)
• 沸点：
  200.9°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9890
• 保留指数：
  1116;1117

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1H-茚 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.33h， 以80%的产率得到1,2-dibromo-7-methyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  手性1,3-二氨基丙醇的不对称合成：双恶唑烷催化的C ？α-酮基酰胺形成C键

  摘要：

  三个高产步骤导致由脂肪族和芳香族α-酮酰胺形成手性1,3-二氨基丙醇。在这种方法中，由Cu（SO 2 CF 3）2和双恶唑烷配体L1催化的硝基羟醛反应之后是两个温和的还原反应（参见方案）。使用此方法可以避免繁琐的保护和脱保护步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201105778
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-甲基-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  构型柔性线性1-氮杂三烯的高立体选择性不对称6π-氮杂电环化的发展。从确定多功能手性胺，7-烷基顺式-1-氨基-2-茚满醇，到应用为新的合成策略：20-表柔宁的正式合成

  摘要：

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。

  DOI：

  10.1021/jo049381f

文献信息

• Ligand Substitution of Ru ^II –Alkylidenes to Ru(bpy) ₃ ²⁺ : Sequential Olefin Metathesis/Photoredox Catalysis
  作者：Malte Gallhof、Lukas Kell、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/chem.201905694

  日期：2020.2.6

  Ruthenium(II) alkylidene complexes such as the Grubbs' 1st and 2nd generation catalysts undergo a ligand substitution with 2,2'-bipyridine, which readily leads to the common photoredox catalyst Ru(bpy)3 2+ . The application of this catalyst transformation in sequential olefin metathesis/photoredox catalysis is demonstrated by way of ring-closing metathesis (RCM)/photoredox ATRA reactions.

  钌（II）亚烷基络合物（例如Grubbs的第一代和第二代催化剂）会被2,2'-联吡啶进行配体取代，这很容易导致常见的光氧化还原催化剂Ru（bpy）3 2+。通过闭环复分解（RCM）/光氧化还原ATRA反应，证明了该催化剂转化在顺序烯烃复分解/光氧化还原催化中的应用。
• Synthesis of Selectively Substituted or Deuterated Indenes via Sequential Pd and Ru Catalysis
  作者：Anupam Jana、Kasjan Misztal、Anna Żak、Karol Grela

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00200

  日期：2017.4.21

  A strategy for the synthesis of functionalized indenes is presented. The readily available substituted phenols are used as starting materials in the reaction sequence composed of Pd-catalyzed Suzuki coupling and Ru-catalyzed ring-closing metathesis, thus representing a practical method for the controlled construction of functionalized indene derivatives. The methodology has been successfully applied

  提出了一种合成官能化茚的策略。在由Pd催化的Suzuki偶联和Ru催化的闭环复分解反应组成的反应序列中，容易获得的取代酚被用作起始原料，因此代表了一种实用的方法来控制功能化茚衍生物的构建。该方法已成功应用于多种底物，以优异的收率生产取代的茚基。这种方法还用于合成在位置3选择性氘化的取代的茚基，这在文献中很少见。
• Synthesis of new chiral auxiliaries for 6π-azaelectrocyclization: 4- and 7-alkyl substituted cis-1-amino-2-indanols
  作者：Toyoharu Kobayashi、Katsunori Tanaka、Junichi Miwa、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.029

  日期：2004.1

  of new chiral auxiliaries, 7-alkyl substituted cis-1-amino-2-indanol derivatives, was established by the Diels–Alder reaction of 1-substituted dienes with cyclopentenone followed by the asymmetric epoxidation of the resulting indene derivatives and then the Ritter reaction. These bulky cis-aminoindanol derivatives are very effective as chiral auxiliaries and nitrogen sources in the asymmetric 6π-azaelectrocyclization

  通过1-取代的二烯与环戊烯酮的狄尔斯-阿尔德反应，然后对所得的茚衍生物进行不对称环氧化，建​​立了新的手性助剂，即7-烷基取代的顺式-1-氨基-2-茚满醇衍生物的合成。里特反应。这些大体积的顺式-氨基茚满醇衍生物在不对称6π-氮杂电环化中作为手性助剂和氮源非常有效。还使用类似的方法制备相应的4-烷基衍生物。
• Synthesis and structure of [1,2-bis(1-indenyl)benzene]titanium and zirconium dichlorides
  作者：Ronald L Halterman、Alexander Tretyakov、Masood A Khan

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00753-0

  日期：1998.10

  2-bis(1-indenyl)benzenes in 29–45% yield. New phenyl-bridged ansa-bis(indenyl)titanium and -zirconium dichlorides were obtained from these ligands in good yield either by addition of TiCl3 or ZrCl4 to their lithium salts (61–92% yield) or by addition of Zr(NMe2)4 to the neutral ligands (59–67%). In each case the zirconium tetraamide metalation gave very high dl-selectivity. The n-BuLi/ZrCl4 metalation

  钯催化的1,2-二碘代苯与由茚，4-甲基茚，4,7-二甲基茚和得到的茚基锌络合物的偶合反应得到1,2-双（1-茚基）苯，产率为29-45％。新苯基桥接的柄-双（茚基）钛和二氯化-锆从这些配位体以良好的收率或者通过另外的TiCl获得3或的ZrCl 4到其的锂盐（61-92％产率），或通过添加Zr（NME 2）4至中性配体（59–67％）。在每种情况下，四酰胺锆金属化都具有很高的dl-选择性。苯基桥联的未取代茚的n -BuLi / ZrCl 4金属化比为3：2DL -到内消旋-同时将取代基在导致10 4,7-和5,6-位置：1层的选择性有利于的DL异构体。所述Ñ正丁基锂/的TiCl 3金属化，得到1：1的选择性：1和4。通过X射线分析获得[1,2-双（1-茚基）苯]二氯锆（dl - 6a）的固态结构。
• The design and synthesis of novel IBiox N-heterocyclic carbeneligands derived from substituted amino-indanols
  作者：Jean-Noël Levy、Christopher M. Latham、Loïc Roisin、Nadine Kandziora、Paolo Di Fruscia、Andrew J. P. White、Simon Woodward、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c1ob06780j

  日期：——

  (NHC) ligands has been developed. The resulting ligands have restricted flexibility and high steric demand. Preliminary studies have shown these ligands to give high levels of asymmetric induction in the copper-free allylic alkylation of cinnamyl bromide.

  已经开发出了许多新的IBiox N杂环卡宾（NHC）配体的合成途径。所得的配体具有受限的柔韧性和较高的空间需求。初步研究表明，这些配体在无铜的烯丙基烷基化反应中产生高水平的不对称诱导。肉桂酸溴。