2,3-bis(4-dimethylaminophenyl)quinoxaline | 122654-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(4-dimethylaminophenyl)quinoxaline
• 英文别名: 4-[3-[4-(dimethylamino)phenyl]quinoxalin-2-yl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 122654-02-8
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄
• 分子量: 368.481
• InChiKey: PXSUYGPYPMIAFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 2,3-bis(4-dimethylaminophenyl)quinoxaline 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到2-butyl-2,3-bis(4-dimethylaminophenyl)-1H-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Turning on Fluorescent Emission from C-Alkylation on Quinoxaline Derivatives

  摘要：

  Reduction on imine moiety (C=N) of quinoxalines by alkyl-/aryllithiums led to a geometrical change on the quinoxaline ring, thereby perturbing the electronic structure to turn on fluorescence emission. Such a structural change resulted in interrupted cyclic-ring systems with electron-donating amine (Sp(3)-type) and electron-accepting imine (Sp(2)-type) units bridged by a phenylene unit. Through either alkylation or arylation, a highly polarized electron donor-electron acceptor bipolar system was established in a single molecule with dramatically enhanced PL efficiency (up to 60%).

  DOI：

  10.1021/ol802287k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 4-二甲基氨基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到2,3-bis(4-dimethylaminophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Turning on Fluorescent Emission from C-Alkylation on Quinoxaline Derivatives

  摘要：

  Reduction on imine moiety (C=N) of quinoxalines by alkyl-/aryllithiums led to a geometrical change on the quinoxaline ring, thereby perturbing the electronic structure to turn on fluorescence emission. Such a structural change resulted in interrupted cyclic-ring systems with electron-donating amine (Sp(3)-type) and electron-accepting imine (Sp(2)-type) units bridged by a phenylene unit. Through either alkylation or arylation, a highly polarized electron donor-electron acceptor bipolar system was established in a single molecule with dramatically enhanced PL efficiency (up to 60%).

  DOI：

  10.1021/ol802287k