2,2'-(propane-1,3-diyl)bis(isoquinolin-1(2H)-one) | 174736-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(propane-1,3-diyl)bis(isoquinolin-1(2H)-one)
• 英文别名: 2-[3-(1-Oxoisoquinolin-2-yl)propyl]isoquinolin-1-one
• CAS: 174736-47-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: QEVYCIJAHIPERK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(propane-1,3-diyl)bis(isoquinolin-1(2H)-one) 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以9.5%的产率得到6aα,6bα,12bα,13aβ-tetrahydro-6,7-propanofuro<3,2-c:4,5-c'>biisoquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Maeda, Koko; Matsuyama, Yoko; Isozaki, Kumiko, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 1, p. 121 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(propane-1,3-diyl)bis(isoquinolin-2-ium) chloride iodide 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到2,2'-(propane-1,3-diyl)bis(isoquinolin-1(2H)-one)
  参考文献：
  名称：

  碳催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化：异喹啉酮的有效合成

  摘要：

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。

  DOI：

  10.1039/c8gc01488d

文献信息

• Chemiluminescence of 1,1′-biisoquinolinium and 2,2′-biquinolinium salts. Reactions of electron-rich olefins with molecular oxygen
  作者：Yukie Mori、Kumiko Isozaki、Koko Maeda

  DOI：10.1039/a702289a

  日期：——

  gives a radical ion pair BIQ˙+ · · · O2˙–} or a CT complex, in which intersystem crossing takes place from the triplet to the singlet state, and then radical coupling at the 1-position followed by cyclisation yields a 1,2-dioxetane, the postulated intermediate of the CL reaction. An electron-rich olefin having a closely related structure, 1,1′-dimethyl-2,2′-bisquinolylidene (BQ), shows a similar redox

  2,2'-二烷基-1,1'- biisoquinolylidenes（BIQ），使用一种通过相应的二季盐的二电子还原BIQ 2+（X - ）2，具有三重态分子氧反应，产生化学发光（CL）。在非质子溶剂中，反应动力学相对于底物和氧气的浓度是一级的。25°C下的二阶速率常数按DMF