(R)-2-hydroxy-3(4-methyl-1-nitropenten-2-yl)naphthalene-1,4-dione | 1394395-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-3(4-methyl-1-nitropenten-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-3-(4-methyl-1-nitropentan-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1394395-23-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: ZUZNMRRIFJZGSC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 4-甲基-1-硝基-戊-1-烯 在 C₃₇H₃₁F₆N₃S 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 以90%的产率得到(R)-2-hydroxy-3(4-methyl-1-nitropenten-2-yl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  联萘衍生的有机催化剂催化 2-羟基-1,4-萘醌与硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成。

  摘要：

  描述了由联萘改性的手性双功能有机催化剂促进的 2-羟基-1,4-萘醌与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成。该反应在低催化剂负载（1 mol %）下以高产率（81-95%）和优异的对映选择性（91-98% ee）得到手性官能化萘醌。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.78

文献信息

• Threonine-derived thioureas as bifunctional organocatalysts for enantioselective Michael addition
  作者：Zhi Zheng、Jian Lin、Yang Sun、Suoqin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151382

  日期：2020.1

  A series of threonine-derived thioureas were developed through the facile modification of L-threonine chiral scaffold. The enantioselective efficiency were evaluated in the catalytic asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes, which afforded the chiral nitroalkylated naphthoquinone derivatives in high yields (up to 93%) and enantio-selectivities (up to 99% ee) under

  通过对L-苏氨酸手性骨架的轻松修饰，开发了一系列苏氨酸衍生的硫脲。通过将2-羟基-1,4-萘醌催化不对称迈克尔加成到硝基烯烃中来评估对映选择性效率，从而以高收率（高达93％）和对映选择性（高达99％ee）提供手性硝基烷基化萘醌衍生物。）在低催化剂负载量（3 mol％）下进行。