1,2-di(naphthaldiimino-o-phenylthio)ethane | 52411-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-di(naphthaldiimino-o-phenylthio)ethane
• 英文别名: 1,2-di(naphthaldimino-o-phenylthio)ethane；1-[[2-[2-[2-[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]phenyl]sulfanylethylsulfanyl]phenyl]iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 52411-14-0
• 化学式: C₃₆H₂₈N₂O₂S₂
• 分子量: 584.763
• InChiKey: UENMPWFAHCDQFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(naphthaldiimino-o-phenylthio)ethane 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Complexation behaviour of hexadentate ligands possessing N₂O₄and N₂O₂S₂cores: differential reactivity towards Co(ii), Ni(ii) and Zn(ii) salts and structures of the products

  摘要：

  对二价金属盐钴、镍和锌与具有N2O2S2核心的1,2-二（水杨醛亚胺-o-苯硫）乙烷（H2L1）和1,2-二（萘醛亚胺-o-苯硫）乙烷（H2L2）以及具有N2O4核心的1,2-二（O-水杨醛亚胺-o-羟基苯）乙烷（H2L3）的反应进行了研究。在三种配体和从相应反应中获得的九种产物中，两个配体和七种产物进行了晶体学表征。然而，所有的配体和产物均通过分析和光谱方法进行了表征。H2L1和H2L2与Co(II)盐的反应导致C–S键的氧化裂解，产生与两种不同的三齿配体结合的Co(III)产物。H2L1和H2L2与Co(III)acac在甲醇钠氢氧化物存在下的反应也显示出C–S键的裂解，产生与在没有额外外碱的情况下H2L1和H2L2与Co(II)盐反应所获得的化合物类似。然而，Co(II)盐与H2L3的反应并未导致任何C–O键的裂解，而是产生了一个具有六齿配体H2L3的八面体Co(II)复合物。所有这三种配体与Ni(II)盐的反应生成了相应的六齿配体的八面体络合物。在Zn(II)的情况下，虽然具有N2O4核心的H2L3产生了一个八面体络合物，但具有N2O2S2核心的H2L1和H2L2则产生了伪八面体络合物，其Zn–S键长相对较长。对产物中形成的五元环和六元环螯合物的构象进行了评估，并计算了这些八面体络合物几何结构的畸变程度并进行了适当的比较。

  DOI：

  10.1039/b305313j
• 作为产物：
  描述：

  2,2-(乙烯二硫代)二苯胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到1,2-di(naphthaldiimino-o-phenylthio)ethane
  参考文献：
  名称：

  Complexation behaviour of hexadentate ligands possessing N₂O₄and N₂O₂S₂cores: differential reactivity towards Co(ii), Ni(ii) and Zn(ii) salts and structures of the products

  摘要：

  对二价金属盐钴、镍和锌与具有N2O2S2核心的1,2-二（水杨醛亚胺-o-苯硫）乙烷（H2L1）和1,2-二（萘醛亚胺-o-苯硫）乙烷（H2L2）以及具有N2O4核心的1,2-二（O-水杨醛亚胺-o-羟基苯）乙烷（H2L3）的反应进行了研究。在三种配体和从相应反应中获得的九种产物中，两个配体和七种产物进行了晶体学表征。然而，所有的配体和产物均通过分析和光谱方法进行了表征。H2L1和H2L2与Co(II)盐的反应导致C–S键的氧化裂解，产生与两种不同的三齿配体结合的Co(III)产物。H2L1和H2L2与Co(III)acac在甲醇钠氢氧化物存在下的反应也显示出C–S键的裂解，产生与在没有额外外碱的情况下H2L1和H2L2与Co(II)盐反应所获得的化合物类似。然而，Co(II)盐与H2L3的反应并未导致任何C–O键的裂解，而是产生了一个具有六齿配体H2L3的八面体Co(II)复合物。所有这三种配体与Ni(II)盐的反应生成了相应的六齿配体的八面体络合物。在Zn(II)的情况下，虽然具有N2O4核心的H2L3产生了一个八面体络合物，但具有N2O2S2核心的H2L1和H2L2则产生了伪八面体络合物，其Zn–S键长相对较长。对产物中形成的五元环和六元环螯合物的构象进行了评估，并计算了这些八面体络合物几何结构的畸变程度并进行了适当的比较。

  DOI：

  10.1039/b305313j

文献信息

• Synthesis, Characterization, Catalytic Applications and Optical Sensing Properties of Palladium Complexes Containing Tetradentate Schiff Bases
  作者：P. Köse Yaman、E. Subasi、H. Temel、O. Öter、E. Çelik

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16505

  日期：——

  In this study, the synthesis, spectroscopic and catalytic properties of PdLn (n = 1-6) complexes with tetradentate -ONNO- and -SNNS- type Schiff base ligands LnH2 (n = 1-6) were investigated. The PdLn (n = 1-6) complexes were synthesized by the thermal reactions of the Schiff bases and Pd(OAc)2 in acetonitrile and characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H NMR, UV-visible and TGA/DTG. The spectroscopic studies suggest that all of the ligands are coordinated to the central metal as a tetradentate ligand coordinating via the central azomethine nitrogens (C=N) and phenolic oxygen/sulfur atoms. On the palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions employing PdLn (n = 1-6) complexes toward a various substituted arylbromides and boronic acids were pursued. The conversions were obtained and yields with different arylbromides were calculated and discussed. All the complexes were thermally stable and were not sensitive to air or the moisture. The complexes were easily prepared from low cost precursors that could be used as versatile and catalysts for different C-C coupling reactions (Suzuki-Miyaura reactions). Moreover steady state fluorescence emission and excitation spectra were measured. These studies have been shown that PdL2 and PdL3 dyes exhibited high fluorescence intensity and selective and efficient response to cobalt ions over other metal ions in buffered solutions.

  在本研究中，探讨了具有四配位 -ONNO- 和 -SNNS- 型席夫碱配体 LnH2 (n = 1-6) 的 PdLn (n = 1-6) 配合物的合成、光谱学和催化性质。PdLn (n = 1-6) 配合物是通过在乙腈中将席夫碱与 Pd(OAc)2 进行热反应合成的，并通过元素分析、FT-IR、1H NMR、UV-可见光谱和热重分析/差热分析进行表征。光谱研究表明，所有配体作为四齿配体通过中心亚醛氮（C=N）和酚羟基/硫原子配位于中心金属上。在使用 PdLn (n = 1-6) 配合物催化的铃木交叉耦合反应中，探讨了不同取代的芳基溴化物和硼酸的反应。获得了不同芳基溴化物的转化率和产率，并进行了讨论。所有配合物热稳定，且对空气或湿气不敏感。这些配合物易于从低成本前体制备，可作为不同 C-C 耦合反应（铃木-宫裏反应）的多功能催化剂。此外，测量了稳态荧光发射和激发光谱。这些研究表明，PdL2 和 PdL3 染料对钴离子表现出高荧光强度，并在缓冲溶液中对其他金属离子具有选择性和高效响应。