2,3-Dichloro-6-hydroxy-7-methyl-[1,4]naphthoquinone | 76160-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Dichloro-6-hydroxy-7-methyl-[1,4]naphthoquinone
• CAS: 76160-20-8
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂O₃
• 分子量: 257.073
• InChiKey: AZEBGQDDYPFANC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dichloro-6-hydroxy-7-methyl-[1,4]naphthoquinone 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2-(3-chloro-6-methoxy-7-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-ylamino)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构建萘霉素和茜草素的芳香部分的方法-不对称取代萘醌的亲核加成。

  摘要：

  描述了Diels-Alder进入存在于rubradirins和萘霉素中的高度取代的萘醌的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78661-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-苯醌 、 (E)-3-methyl-4-methoxy-2-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-butadiene 生成 2,3-Dichloro-6-hydroxy-7-methyl-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  构建萘霉素和茜草素的芳香部分的方法-不对称取代萘醌的亲核加成。

  摘要：

  描述了Diels-Alder进入存在于rubradirins和萘霉素中的高度取代的萘醌的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78661-8

文献信息

• Studies directed toward the total synthesis of the rubradirin antibiotics. 3. Diels-alder reactions of unsymmetrically substituted quinones-a confirmation of structure.
  作者：Alan P. Kozikowski、Kiyoshi Sugiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80083-9

  日期：1980.1

  regiochemical course of the Diels-Alder reaction of 2-acetamido-3-iodo-p-benzo-quinone with 1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene has been unambiguously established through a correlation study.

  通过相关性研究明确地确定了2-乙酰氨基-3-碘-对-苯并醌与1-甲氧基-2-甲基-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯的狄尔斯-阿尔德反应的区域化学过程。