isoquinoline-5-sulphonic acid [4-(R)-(4-chlorobenzyloxy)pyrrolidin-2-(S)-ylmethyl]amide | 842135-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoquinoline-5-sulphonic acid [4-(R)-(4-chlorobenzyloxy)pyrrolidin-2-(S)-ylmethyl]amide
• 英文别名: (4R,2S)-5'-(4-(4-Chlorobenzyloxy)pyrrolidin-2-ylmethanesulfonyl)isoquinoline；N-[[(2S,4R)-4-[(4-chlorophenyl)methoxy]pyrrolidin-2-yl]methyl]isoquinoline-5-sulfonamide
• CAS: 842135-78-8
• 化学式: C₂₁H₂₂ClN₃O₃S
• 分子量: 431.943
• InChiKey: RLNNFNGBXLTQOB-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-azidomethyl-4-(4-chlorobenzyloxy)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 isoquinoline-5-sulphonic acid [4-(R)-(4-chlorobenzyloxy)pyrrolidin-2-(S)-ylmethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶B的异喹啉5磺酰胺抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  研究了新型PKB异喹啉5磺酰胺抑制剂作为潜在抗肿瘤药的基于结构的药物设计。鉴定并模拟了线性原型的结合构象的约束吡咯烷类似物，并通过与相关蛋白PKA的共晶体结构测定进行了研究。观察到具有相似总体构象的抑制剂之间结合模式的详细变化。该系列中的强效PKB抑制剂在细胞测定中抑制GSK3beta磷酸化，与细胞中PKB激酶活性的抑制一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.055

文献信息

• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES WITH ACTIVITY ON PROTEIN KINASE A AND B<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES
  申请人：ASTEX TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2005011697A3

  公开（公告）日：2005-04-21