N-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-iminoanthracene | 67598-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-iminoanthracene
• 英文别名: tert-butyl 15-azatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10-pentaene-15-carboxylate
• CAS: 67598-17-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: JOMOGBRGYQCIQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-iminoanthracene 、 盐酸 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REMY D. E.; BISSETT F. H.; BORNSTEIN J., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 23, 4469-4472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.17h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-iminoanthracene
  参考文献：
  名称：

  两种合成桥连氮杂双环系统的方法的开发：分子间自由基加成-导致2-氮杂氮杂-5-烯的均烯丙基重排和新叶型自由基重排成2-氮杂苯并降冰片烷。

  摘要：

  向7-氮杂降冰片二烯中自由基硫醇的加成得到7-硫基取代的2-氮杂降冰片烯，并且7-氮杂苯并降冰片醇的巴顿脱氧得到2-氮杂苯并降冰片烷。这两个过程都涉及新颖的氮导向的自由基重排。还讨论了反应的动力学和机理。

  DOI：

  10.1039/b306717n

文献信息

• 2-Azabenzonorbornanes from 7-Azabenzonorbornanols by a Nitrogen-Directed Neophyl-Type Radical Rearrangement
  作者：David M. Hodgson、Magnus W. P. Bebbington、Paul Willis

  DOI：10.1021/ol027039o

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] Barton deoxygenation of 7-azabenzonorbornanols leads to a synthetically useful neophyl-like rearrangement to give 2-azabenzonorbornane derivatives in 64-90% yields.

  [反应：见正文] 7-氮杂苯并降冰片烷醇的巴顿脱氧反应可合成有用的新叶状重排，以64-90％的收率得到2-氮杂苯并降冰片烷衍生物。