1-(trimethylsilylmethyl)cyclohex-2-ene-1-carbaldehyde | 118813-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilylmethyl)cyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 118813-64-2
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: CBGWNVMCKLLMOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilylmethyl)cyclohex-2-ene-1-carbaldehyde 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以76%的产率得到Trimethyl-(7-methylene-cyclohept-2-enyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  硅基亲核试剂介导的1-（三甲基甲硅烷基甲基）环烷烃甲醛的一碳环扩环反应

  摘要：

  在合适的路易斯酸的影响下，TMS硫化物和TMS-OTf引起1-（三甲基甲硅烷基甲基）环烷烃甲醛的一个碳环膨胀，从而以良好的收率得到相应的2-亚甲基环烷基硫化物和醚，或它们的异构化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89019-5
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基三甲基硅烷 、 2-环己烯-1-甲腈 在 lithium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 1-(trimethylsilylmethyl)cyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硅引导的高选择性一碳环扩大反应

  摘要：

  用二氯铝酚盐处理时，1-（三甲基甲硅烷基）-甲基环烷烃醛经过环碳的选择性重排，以极好的收率得到相应的单碳扩容的2-（三甲基甲硅烷基）甲基环烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82051-1

文献信息

• A highly efficient method for one-carbon ring expansion. Preparation of 1-alkoxy-2-methylenecycloalkanes
  作者：Tetsuya Katoh、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82052-3

  日期：——

  ZnBr2 induces a facile one-carbon ring expansion of 1-(TMS-methyl)-cycloalkanecarbacetals to yield the corresponding 1-alkoxy-2-methylenecycloalkanes, whereas a similar transformation can be performed efficiently from the parent aldehydes under the influence of TMS-OTf (1 mol%) and TMS-OMe (2 equiv).

  ZnBr 2诱导1-（TMS-甲基）-环烷烃缩醛的一碳环容易膨胀，生成相应的1-烷氧基-2-亚甲基环烷烃，而在TMS-的影响下，母体醛可以有效地进行类似的转化OTf（1摩尔％）和TMS-OMe（2当量）。
• TANINO, KEIJI;SATO, KAZUSHIGE;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6551-6554
  作者：TANINO, KEIJI、SATO, KAZUSHIGE、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• TANINO, KEIJI;KATOH, TETSUYA;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 15, 1815-1818
  作者：TANINO, KEIJI、KATOH, TETSUYA、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• KATOH, TETSUYA;TANINO, KEIJI;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 15, 1819-1822
  作者：KATOH, TETSUYA、TANINO, KEIJI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——