(S)-2-(1-hydroxy-2-nitroethyl)phenol | 1268725-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-2-(1-hydroxy-2-nitroethyl)phenol
• 英文别名: (S)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-nitroethanol；2-[(1S)-1-hydroxy-2-nitroethyl]phenol
• CAS: 1268725-89-8
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: WFVCTXGZTMOWDN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 水杨醛 在 (S)-N-(4-fluorophenyl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxamide 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以86%的产率得到(S)-2-(1-hydroxy-2-nitroethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  水辅助有机催化：亨利反应的对映选择性绿色方案

  摘要：

  我们报告了使用水作为溶剂的有机催化剂催化的对映选择性亨利（硝基醛）反应。β-硝基醇的对映选择性合成是通过使用中性手性有机催化剂，通过强氢键实现的，从而在室温下以优异的收率和对映选择性形成相应的产物。该方法的其他吸引人的特征是环保，无害且温和的反应条件，廉价的催化剂和简单的后处理条件。

  DOI：

  10.1071/ch12428

文献信息

• Highly Enantioselective Henry Reactions in Water Catalyzed by a Copper Tertiary Amine Complex and Applied in the Synthesis of (S)-N-trans-Feruloyl Octopamine
  作者：Guoyin Lai、Fengfeng Guo、Yueqin Zheng、Yang Fang、Haigang Song、Kun Xu、Sujing Wang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201002915

  日期：2011.1.24

  It's in the water! A new copper tertiary amine complex was prepared and applied in asymmetric Henry reactions in water and in the short synthesis of (S)‐N‐trans‐feruloyl octopamine. This catalytic system provided an approach to the enantioselective Henry reaction of aldehydes with hydroxyl substituents (see graphic).

  在水里！制备了一种新的铜叔胺络合物，并将其用于水中的不对称亨利反应中，以及在短时间内合成（S）-N-反式-阿魏酸八胺的过程中。该催化体系为醛与羟基取代基的对映选择性亨利反应提供了一种方法（见图）。
• Per-6-amino-β-cyclodextrin as a Reusable Promoter and Chiral Host for Enantioselective Henry Reaction
  作者：Kuppusamy Kanagaraj、Palaniswamy Suresh、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1021/ol101658n

  日期：2010.9.17

  A highly efficient enantioselective Henry reaction has been carried out using per-6-ABCD as a supramolecular chiral host and promoter to give the corresponding adduct with high yield (up to 99%) and enantiomeric excess (up to 99%). Per-6-ABCD also promotes the diastereoselective Henry reaction in a syn-selective manner to give the adduct up to 99% yield with 99:1 syn/anti selectivity. The enantiomeric excess of the syn-adduct is 99%. The catalyst is recovered and reused without loss in its activity.