N-ethyl-N-(4-methoxynaphthalen-1-yl)acrylamide | 1427668-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-ethyl-N-(4-methoxynaphthalen-1-yl)acrylamide
• CAS: 1427668-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: UFUMQAQWKZMZNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(4-methoxynaphthalen-1-yl)acrylamide 在 potassium peroxymonosulfate 、 manganese triacetate 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1'-ethyl-4H-spiro[naphthalene-1,2'-pyrrolidin]-4,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  烯丙基磺酰基取代的N-芳基酰胺衍生物的自由基环化反应

  摘要：

  对甲苯磺酰基可通过对甲苯磺酸钠的乙酸锰（III）氧化而产生。通过对甲苯磺酰基自由基引起的烯丙基磺酰基取代的N-芳基酰胺的自由基反应可以有效地产生相应的烷基。这些烷基可有效地在芳香环上进行5- exo - trig，6- endo - trig或6- exo - trig环化。产物分布高度取决于芳环的取代基和自由基中间体的稳定性。这个p-甲苯磺酰基自由基诱导的反应提供了用于合成二氢喹啉酮，氮杂螺环环己二烯和螺二氢喹啉酮的合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.009