(2S,3R)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-3-((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1048039-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3R)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-3-((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1048039-44-6
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₆
• 分子量: 566.654
• InChiKey: FBDYLTRESPTVNK-JRPXNJEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  98.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到(2S,3R)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-3-((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基-锌-烯-烯酸酯环化：短距离获得顺式3取代的脯氨酰-高色氨酸衍生物。

  摘要：

  脯氨酸嵌合体是用于药物化学和/或生物学应用的有用工具。顺式-3-取代的脯氨酸的不对称合成可通过氨基-锌-烯-烯酸酯环化，然后对环状锌中间体进行重金属化以进一步官能化来轻松实现。通过锌中间体与吲哚环的Negishi交叉偶联来实现脯氨酰-高色氨酸衍生物的合成。需要使用衍生自Fu的[（t-Bu3）PH] -BF4的Pd催化剂，以避免不希望的β-氢化物消除。获得易于用于肽合成的光学纯和正交保护的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo801006a