5-[(E)-(4S,6R,8S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-4-triisopropylsilanyloxy-undeca-2,10-dienyl]-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one | 685878-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-[(E)-(4S,6R,8S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-4-triisopropylsilanyloxy-undeca-2,10-dienyl]-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one
• CAS: 685878-85-7
• 化学式: C₃₆H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 647.056
• InChiKey: VBLHEKBMCFSEGA-ZQFSAFKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.74
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-(4S,6R,8S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-4-triisopropylsilanyloxy-undeca-2,10-dienyl]-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(7S,9R,11S)-7-Allyl-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-11-triisopropylsilanyloxy-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过跨环结合物的加成形式正式合成（-）-ApicularenA。

  摘要：

  描述了粘杆菌代谢产物（-）-apicularen A（1）的正式全合成。关键步骤涉及将大分子内酯5a或5b的α13，β-不饱和酮中的C13羟基通过新的酸介导的环戊二烯共轭加成，以提供相同的反式吡喃酮4.将4转化为已知的针状中间体二醇3完成正式合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0497943
• 作为产物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 、 (E)-(4S,6R,8S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-tributylstannanyl-8-triisopropylsilanyloxy-deca-1,9-dien-4-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以81%的产率得到5-[(E)-(4S,6R,8S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-4-triisopropylsilanyloxy-undeca-2,10-dienyl]-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过跨环结合物的加成形式正式合成（-）-ApicularenA。

  摘要：

  描述了粘杆菌代谢产物（-）-apicularen A（1）的正式全合成。关键步骤涉及将大分子内酯5a或5b的α13，β-不饱和酮中的C13羟基通过新的酸介导的环戊二烯共轭加成，以提供相同的反式吡喃酮4.将4转化为已知的针状中间体二醇3完成正式合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0497943