(2R,3R,4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethyl-5-hydroxymethylpyrrolidine | 212892-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethyl-5-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (3aR,4R,6R,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 212892-52-9
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₆
• 分子量: 545.676
• InChiKey: YQQBODUFAARLAJ-OVHUPFAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethyl-5-hydroxymethylpyrrolidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,3bR,8R,8aS)-8-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}tetrahydro-4H,6H-[1,3]dioxolo[3,4]pyrrolo[1,2-c]oxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基甲基）-5-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇衍生物的合成及糖苷酶抑制活性

  摘要：

  由（5 S）-5-[[三苯氧基）甲基]吡咯烷丁-2-酮（6）合成新的2-（氨基甲基）-5-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇衍生物（方案1和2）测定了它们对25种糖苷酶的抑制活性（表）。评估了吡咯烷环的构型对糖苷酶抑制的影响。发现（2 R，3 R，4 S，5 R）-2-[（（苄氨基）甲基] -5-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（（+）- 21）是一种很好的选择性化合物杰克豆（K i = 1.2μM）和杏仁（α-甘露糖苷酶）的α-甘露糖苷酶抑制剂K i = 1.0μM）。非苄基化衍生物（2 R，3 R，4 S，5 R）-2-（氨基甲基）-5-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（（+）- 22）的选择性丧失α-半乳糖苷酶，β-半乳糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α - N-乙酰半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490078
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethyl-5-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由（S）-焦谷氨酸立体选择性合成亚历山大素立体异构体。

  摘要：

  合成了多羟基化的吡咯烷核碱生物碱的四个立体异构体：阿莱辛（1,7a-diepialexine（1a），1,7,7a-triepialexine（1b），1-epialexine（30a）和1,7-diepialexine（30b））。来自（S）-焦谷氨酸衍生物（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00542-0

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of 1,7a-diepialexine
  作者：Nobuo Ikota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92240-8

  日期：1992.4

  (2R,5R)-Dihydroxymethyl-(3R,4S)-dihydroxypyrrolidine derivative 15, 1,7a-diepialexine 1, and 1,7,7a-triepialexine 2 have been synthesized from (S)-pyroglutamic acid derivative 4.

  (S)-吡咯谷氨酸衍生物4已被用于合成(2R,5R)-二羟甲基-(3R,4S)-二羟基吡咯啶衍生物15、1,7a-二环乙基嘌呤1和1,7,7a-三环乙基嘌呤2。