ethyl 1,(4E)-hexadien-3-yl carbonate | 1009809-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,(4E)-hexadien-3-yl carbonate
• 英文别名: ethyl [(4E)-hexa-1,4-dien-3-yl] carbonate
• CAS: 1009809-18-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: WJZUTJGEYHDQSS-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 ethyl 1,(4E)-hexadien-3-yl carbonate 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1-(hexa-1,4-dien-3-yl)cyclohexan-1-ol 、 (E)-1-(hexa-1,4-dien-3-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效实用的2,4-戊二烯基钛的制备及其与醛和酮的γ选择加成反应

  摘要：

  被容易地从二价钛试剂制备的各种戊-2,4- dienyltitanium复合物，包括那些具有一个官能团的，钛（O-我-Pr）4 /2我-PrMgCl，和五-1,4- dien- 3-ol或五-2,4-二烯-1-醇衍生物以及如此制得的有机钛与醛和酮平稳反应，从而以优异的收率非常主要地提供相应的五-1,4-二烯-3-基甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00911-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hexa-1,4-dien-3-ol 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 1,(4E)-hexadien-3-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  螯合烯醇的钯催化二烯化

  摘要：

  碳酸二烯基酯与螯合氨基酸酯烯醇化物在 –78 °C 下的无异构化反应提供了有关这些二烯基化机制的重要信息。The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2′ reactions, and the product distribution can be influenced by the proper choice of the reaction conditions. 手性烯丙基底物显示出显着的手性转移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800519

文献信息

• Allylations of Chelated Enolates Using Dienyl Substrates
  作者：Sankar Basak、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/ol702865q

  日期：2008.2.1

  Isomerization-free reactions of dienyl carbonates (1-3) with chelated amino acid ester enolates at -78 degrees C provide important information concerning the mechanism of these dienylations. The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2' reactions, and the product distribution can be influenced by proper choice of the reaction conditions.

  碳酸二烯酯（1-3）与螯合的氨基酸酯烯醇化物在-78摄氏度下的无异构化反应提供了有关这些二烯基化机理的重要信息。区域异构体产物的形成可以通过竞争SN2 / SN2的反应进行说明，并且产物分布可以通过反应条件的适当选择的影响。