17β-hydroxy-5α-androst-2-en-6-one | 19715-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-5α-androst-2-en-6-one
• 英文别名: 17b-Hydroxy-5a-androst-2-en-6-one；(5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 19715-67-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: HSNUAUWYYUNHDN-YDOJUKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-5α-androst-2-en-6-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 反应 50.0h， 生成 2α,3α-Diacetoxy-17β-(2-methylbutyryloxy)-5α-androstan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Kohout, Ladislav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 12, p. 3348 - 3359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-5α-androst-2-en-6-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到17β-hydroxy-5α-androst-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 2α,3α-isopropylidenedioxy-6,6-ethylenedioxy-5α-androst-15-en-17-one and its 2β,3β-isomer

  摘要：

  Androstane and Delta(15)-androstane analogues of brassinosteroids were synthesized from dehydroepiandrosterone. The key stage, hydroxylation of 17 beta-acetoxyandrost-2-en-6-one double bond with OsO4, yielded the corresponding 2 alpha,3 alpha- and 2 beta,3 beta-diols. The target 2 alpha,3 alpha-isopropylidenedioxy-6,6-ethylenedioxy-5 alpha-androst-15-en-17-one and its 2 beta,3 beta-isomer were obtained by dehydrosilylation of the corresponding silylenol ethers with palladium acetate.

  DOI：

  10.1134/s1068162007030089

文献信息

• Labler,L. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, p. 2226 - 2237
  作者：Labler,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KOHOUT, LADISLAV, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N2, C. 3348-3359
  作者：KOHOUT, LADISLAV

  DOI：——

  日期：——