3,6-二-萘-2-基-1,2-二氢-[1,2,4,5]四嗪 | 53867-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3,6-二-萘-2-基-1,2-二氢-[1,2,4,5]四嗪
• 英文名称: 3,3-bimethyl-2-butanone azine
• 英文别名: bis-(1,3,3-trimethyl-butylidene)-hydrazine；4,4-dimethyl-pentan-2-one azine；4,4-dimethyl-pentan-2-on-azine；Bis-(1,3,3-trimethyl-butyliden)-hydrazin；4,4-Dimethyl-pentan-2-on-azin；N-(4,4-dimethylpentan-2-ylideneamino)-4,4-dimethylpentan-2-imine
• CAS: 53867-53-1
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂
• 分子量: 224.39
• InChiKey: QLVULGZEFBZVOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二-萘-2-基-1,2-二氢-[1,2,4,5]四嗪 在 1-butyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 90.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 以13%的产率得到3,5-di-tert-butyl-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德离子液体作为酮连氮合成 2-吡唑啉衍生物的催化剂：实验与理论相结合的方法

  摘要：

  布朗斯台德离子液体 (BIL) 被设计并应用于催化酮连氮分子内环化为 2-吡唑啉衍生物。在90℃、[PsBim][CFSO]用量15mol%、反应4h的最佳条件下，反应转化率和选择性分别达到98%和99%。通过底物筛选表明，酮连氮中R基团的空间位阻是环化活性的重要因素，其顺序为甲基(98%)>乙基(93%)>正丙基(87%)>正丁基(81%)>异丙基(52%)>异丁基(46%)>新丁基(13%)。此外，密度泛函理论（DFT）计算结果表明，BIL的阳离子和阴离子可以协同参与酮连氮构型转变步骤，从而将吉布斯自由势垒能从30.65 kcal/mol显着降低至20.12 kcal/mol，从而促进环化反应合成2-吡唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137065
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-戊酮 在 肼 作用下， 生成 3,6-二-萘-2-基-1,2-二氢-[1,2,4,5]四嗪
  参考文献：
  名称：

  Azo-bis Nitriles. XI.¹ Decomposition of Azo Compounds. Steric Factors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01652a093

文献信息

• Duismann,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1348 - 1356
  作者：Duismann,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of t-azoalkanes
  作者：Werner Duismann、Mans-Dieter Beckhaus、Christoph Rüchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82189-4

  日期：1974.1