(+)-N-[(R)-α-methylbenzyl]-4-phenyl-but-1-ene-4-amine | 407611-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-N-[(R)-α-methylbenzyl]-4-phenyl-but-1-ene-4-amine
• 英文别名: 1-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]but-3-en-1-amine
• CAS: 407611-18-1
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: LXJSJZZSXASFHY-NNJIEVJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-[(R)-α-methylbenzyl]-4-phenyl-but-1-ene-4-amine 在 Grubbs' ruthenium catalyst sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 2R-(+)-4,5-didehydro-N-[(R)-α-methylbenzyl]-2-phenyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的闭环复分解合成（-）-芥氨酸和（-）-胡椒碱

  摘要：

  采用哌啶类生物碱，（-）-亚氨酸和（-）-胡椒碱合成的关键步骤是采用众所周知的Grubbs钌催化剂进行的闭环复分解，并且已经通过使用（R）进行了不对称诱导。-α-甲基苄胺为助剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00930-x
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzylidene-α-methylbenzylamine 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(+)-N-[(R)-α-methylbenzyl]-4-phenyl-but-1-ene-4-amine
  参考文献：
  名称：

  铟在酒精溶剂中介导的Albimines的Barbier型烯丙基化

  摘要：

  在铟粉存在下，未活化的亚胺与烯丙基溴的Barbier型烯丙基化反应在醇类溶剂中迅速发生，从而以均等到良好的收率得到均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01977-3

文献信息

• Indium-Mediated Asymmetric Barbier-Type Allylation of Aldimines in Alcoholic Solvents:  Synthesis of Optically Active Homoallylic Amines
  作者：Tirayut Vilaivan、Chutima Winotapan、Vorawit Banphavichit、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/jo0477244

  日期：2005.4.1

  Chiral aldimines derived from phenylglycinol were diastereoselectively allylated with indium powder/allyl bromide in alcoholic solvents. Both aliphatic and aromatic aldimines provided good yield of the desired products with high diastereoselectivity. A racemization-free protocol for removal of the phenylglycinol auxiliary was also developed. The stereochemical assignment of the homoallylic amine was

  将衍生自苯甘醇的手性醛亚胺在酒精溶剂中与铟粉/溴代烯丙基酯非对映选择性地烯丙基化。脂族和芳族醛亚胺都提供了具有高非对映选择性的所需产物的良好产率。还开发了用于消去苯基甘醇辅助剂的无消旋方案。通过NMR光谱对均烯丙基胺进行立体化学分配，并提出了过渡态模型来解释选择性。