(E)/(Z)-2-(2'-butenyl)-N-methylaniline | 77529-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)/(Z)-2-(2'-butenyl)-N-methylaniline
• 英文别名: N-Methyl-o-2-butenylanilin；2-(2'-Butenyl)-N-methylanilin；o-crotyl-N-methylaniline；2-but-2-enyl-N-methylaniline
• CAS: 77529-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: MBEQWCPPTQAEBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)/(Z)-2-(2'-butenyl)-N-methylaniline 、 mercury(II) diacetate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(1-methyl-2,3-dihydroindol-2-yl)ethylmercury(1+);acetate
  参考文献：
  名称：

  Etemad-Moghadam, G.; Benhamou, M. C.; Speziale, V., Nouveau Journal de Chimie, 1980, vol. 4, p. 727 - 730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photosolvolysis of 2-Allylated Anilines to 2-Indanols
  作者：Bernhard Scholl、Syn�se Jolidon、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19860690122

  日期：1986.2.5

  It is shown that 2-allylated anilines (cf. Schemes 2–4, 7, and 8) on irradiation in protic solvents such as H2O. MeOH, and EtOH in the presence of H2SO4 undergo a novel photosolvolysis reaction to yield specifically trans-2-hydroxy- and trans-2-alkoxy-1-methylindanes. Intermediates are presumably tricyclo[4.3.0.01,8]nona-2,4-dienes formed in an intramolecular [2s + 2s] cycloaddition reaction (cf. Scheme

  结果表明，在质子传递溶剂（如H 2 O. MeOH和EtOH）中，在H 2 SO 4存在下，辐照2-烯丙基化的苯胺（参见方案2-4、7和8）经历了新的光解反应特别地产生反式-2-羟基和反式-2-烷氧基-1-甲基茚满。中间体大概是在分子内[2 s + 2 s ]环加成反应中形成的三环[4.3.0.0 1,8 ] nona-2,4-二烯（参见方案7）。另一方面，N，N，N-三甲基-2-（1'-甲基烯丙基）苯胺盐18（方案6）和2-（3'-丁烯基）-N，N-二甲基苯胺（17）在MeOH或H 2 SO 4 / MeOH中辐射后，铵基还原生成（1-甲基烯丙基）苯（19）和1-甲基茚满（20）。