ethyl (E)-2-(3,4,4-trichloro-1-(naphthalen-1-ylamino)-2-nitrobuta-1,3-dienylthio)acetate | 1637596-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (E)-2-(3,4,4-trichloro-1-(naphthalen-1-ylamino)-2-nitrobuta-1,3-dienylthio)acetate
• CAS: 1637596-94-1
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₃N₂O₄S
• 分子量: 461.753
• InChiKey: HENRVNPFZPNQBE-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(3,4,4-trichloro-1-(naphthalen-1-ylamino)-2-nitrobuta-1,3-dienylthio)acetate 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(dichloromethyl)-3-nitrobenzo[h]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三取代苯并 [h] 喹啉的新途径：合成、连续反应和细胞活动 †。

  摘要：

  巯基乙酸酯与五氯-2-硝基-1,3-丁二烯的反应为合成 2,3,4-三取代苯并[h]喹啉提供了合适的前体。这些杂环很容易通过以萘-1-胺或蒽-1-胺为前体的一步反应获得。由于空间体积和高电子密度环，苯并[h]喹啉的闭环只发生。这种高度取代的稠合吡啶系统可以在随后的选择性反应中进行修饰，以构建具有良好微生物学特性的新 N-杂环。针对四种哺乳动物细胞系的抗菌和抗增殖试验表明，一些硫取代的苯并 [h] 喹啉类似物在个位数微摩尔范围内显示出有效的表型生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28062479
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((1,3,4,4-tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)thio)acetate 、 1-萘胺 以80%的产率得到ethyl (E)-2-(3,4,4-trichloro-1-(naphthalen-1-ylamino)-2-nitrobuta-1,3-dienylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 14: Efficient synthesis of functionalized (Z)-2-allylidenethiazolidin-4-ones

  摘要：

  巯基乙酸酯与五氯-2-硝基-1,3-丁二烯（1）的反应提供了合成特殊噻唑烷-4-酮的适当前体。将不同的苯胺作为必需的环化步骤的第二组分，得到了一系列（Z）-2-烯丙基噻唑烷-4-酮，收率高达81%。还研究了一些后续反应，例如与肼处理后形成富功能化的1H-吡唑。噻唑烷酮以其在生理活性和光电子应用中的应用而闻名。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.170