5-azidomethyl-6a-methoxyhexahydrofuro[2,3-d]imidazol-2-one | 475134-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5-azidomethyl-6a-methoxyhexahydrofuro[2,3-d]imidazol-2-one
• CAS: 475134-55-5
• 化学式: C₇H₁₁N₅O₃
• 分子量: 213.196
• InChiKey: JSGLQUMDSAMPST-QUFRVKJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  108.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidomethyl-6a-methoxyhexahydrofuro[2,3-d]imidazol-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 slagenin B
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Slagenins A−C

  摘要：

  [GRAPHICS]An enantioselective synthesis of slagenins A-C (la-c) is described in which their absolute stereochemistries were established. The key step in the synthesis involved the efficient condensation of 2-methoxy-dIhydro-furan-3-one 9 and urea to construct the slagenin bicycle core.

  DOI：

  10.1021/ol0268034
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 尿素 、 (R)-5-Azidomethyl-2-methoxy-dihydro-furan-3-one 在 5percent HCl 作用下， 反应 10.0h， 以77%的产率得到5-azidomethyl-6a-methoxyhexahydrofuro[2,3-d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Slagenins A−C

  摘要：

  [GRAPHICS]An enantioselective synthesis of slagenins A-C (la-c) is described in which their absolute stereochemistries were established. The key step in the synthesis involved the efficient condensation of 2-methoxy-dIhydro-furan-3-one 9 and urea to construct the slagenin bicycle core.

  DOI：

  10.1021/ol0268034

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Slagenins A−C and Their Antipodes
  作者：Biao Jiang、Jia-Feng Liu、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/jo026773i

  日期：2003.3.1

  Full details of the total syntheses of slagenins A-C (1a-c) and their antipodes (2a-c), novel bromopyrrole alkaloids with a unique tetrahydrofuro[2,3-d]imidazolidin-2-one moiety, are described in which their absolute stereochemistry was established. The key step in the syntheses involves the efficient condensation of dihydrofuran-3-one or glyoxal with urea to construct the slagenin bicycle core.

  slagenins AC（1a-c）及其对映体（2a-c），具有独特的四氢呋喃[2,3-d]咪唑啉二-2-酮部分的新型溴吡咯生物碱的总合成的全部详细信息，在其中进行了描述。建立了立体化学。合成中的关键步骤涉及二氢呋喃-3-酮或乙二醛与尿素的有效缩合，以构建slagenin自行车核心。