4-甲基-2-亚甲基-戊-4-烯腈 | 102074-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-甲基-2-亚甲基-戊-4-烯腈
• 英文名称: 4-methyl-2-methylenepent-4-enenitrile
• 英文别名: 4-Methyl-2-methylen-pent-4-ennitril；Methallyl-acrylonitrile；4-methyl-2-methylidenepent-4-enenitrile
• CAS: 102074-53-3
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 107.155
• InChiKey: UYSBPTPFKXYYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-亚甲基环丁烷甲腈 700.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 生成 4-甲基-2-亚甲基-戊-4-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Cyclobutanes. IV. Thermal Cleavage of Methylenecyclobutanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01527a037

文献信息

• Sequential Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation/retro-Dieckmann Fragmentation Strategy for the Synthesis of α-Substituted Acrylonitriles
  作者：Tania Katsina、Sachi Prem Sharma、Roberto Buccafusca、Derek J. Quinn、Thomas S. Moody、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03522

  日期：2019.12.6

  A straightforward synthesis of α-substituted acrylonitriles is described using 4-cyano-3-oxotetrahydro-thiophene (c-THT) as an acrylonitrile surrogate. This unprecedented two-step sequence featuring a palladium-catalyzed allylic alkylation (Pd-AA) and a retro-Dieckmann fragmentation provides a general entry into diversely substituted 1,4-dienes.

  描述了使用4-氰基-3-氧代四氢噻吩（c-THT）作为丙烯腈替代物直接合成α-取代的丙烯腈的方法。这一前所未有的两步序列以钯催化的烯丙基烷基化（Pd-AA）和Dieckmann逆向断裂为特征，为进入各种取代的1,4-二烯提供了一般途径。