2-mercapto-3-phenyl-4-oxo-6-nitro-3H-quinazoline | 303777-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-mercapto-3-phenyl-4-oxo-6-nitro-3H-quinazoline
• 英文别名: 6-nitro-3-phenyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 303777-04-0
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃S
• 分子量: 299.31
• InChiKey: JFPWZSZSYQECON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-3-phenyl-4-oxo-6-nitro-3H-quinazoline 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-hydrazino-6-nitro-3-phenyl-4-oxo-3H-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Novel 4(3H)-quinazolinone analogs: synthesis and anticonvulsant activity

  摘要：

  A new series of quinazoline analogs was designed, synthesized, and evaluated for their anticonvulsant activity. Compounds 6, 12, 21, 36, 37, and 38 showed 70-100 % protection against PTZ-induced seizures acting as GABA(A) receptor agonists. Compound N-(3,4,5,6-tetrachloro-phthalimido)-2-[(3-phenyl-4-oxo-6-methyl-3H-quinazolin-2-yl)-thio]acetamide (12) representing the moderate active compounds and 2-[6-iodo-4-oxo-2-(thiophen-2-yl)-quinazolin-3(4H)-yl]-isoindoline-1,3-dione (38) representing the remarkably active compounds in this stud, showed ED50 values of 457 and 251 mg/kg; TD50 values of 562 and 447 mg/kg; PI values of 1.22 and 1.78, LD50 values of 1,288 and 1,380 mg/kg, and TI values of 2.82 and 5.50, respectively. Compound 38 proved to be almost twofold more active than the standard drug sodium valproate.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0280-y
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 2-氨基-5-硝基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-mercapto-3-phenyl-4-oxo-6-nitro-3H-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  与喹唑啉骨架连接的苯甲磺酰胺类化合物的合成作为新型碳酸酐酶抑制剂。

  摘要：

  碳酸酐酶（CA）新合成的喹唑啉联benzensulfonamides的抑制活性10 - 29，31，32，35，36，和45 - 51针对人CA（HCA）亚型I，II，IX和XII测量和比较来乙唑酰胺（AAZ）作为标准抑制剂。针对HCA我有效的选择性的抑制活性是通过化合物施加14，15，17，19，20，21，24，25，28，29，31，35，45，47，49，和51与抑制常数（K我多个）几乎等同于或高于AAZ（K的甚至更大的39.4-354.7 NM的值予，250.0纳米）。化合物15，20，24，28，29，45和47证明了具有抗HCA II抑制活性与（K我S，0.73-16.5 nM）的那个相似的或改进的到AAZ的（K我，12.0纳米）。化合物13 – 29，31 - 32，和45 - 51显示强效的HCA IX抑制活性（K我了比更有效或几乎等于AAZ（K S，1.6-32.2 nM）的我，25

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.007

文献信息

• Remarkable Conversion of 2-Thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones into the Corresponding Quinazoline-2,4(1H,3H)-diones: Spectroscopic Analysis and X-Ray Crystallography
  作者：Adel S. El-Azab、Nasr Y. Khalil、Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1155/2021/6612177

  日期：2021.4.2

  analysis. The crystal structure of 6-methyl-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione (11) [C15H12N2O2: MF = 252.27, triclinic, P-1, a = 7.8495 (13) Å, b = 12.456 (2) Å, c = 13.350 (2) Å, α = 103.322 (3)°, β = 90.002 (3)°, γ = 102.671 (4)°, V = 1237.5 (3) Å3, Z = 4, R = 0.0592, wR = 0.1699, S = 1.039] was determined. In the crystal cell, two identical conformers of compound 11 were found connected by intramolecular

  一个简单的和有效的新的合成方法，得到3-取代的喹唑啉-2,4-二酮9 -通过3-取代的-2-硫代喹唑啉-4-酮反应16 1 - 8与温和的条件下氨基钠提出。新合成的化合物的结构通过红外光谱，紫外可见光谱，核磁共振和单晶X射线晶体学分析确定。6-甲基-3-苯基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮的晶体结构（11）[C 15 H 12 N 2 O 2：MF = 252.27，三斜晶系，P-1，a  = 7.8495（13 ）Å，b  = 12.456（2）Å，c = 13.350（2）埃，α  = 103.322（3）°，β  = 90.002（3）°，γ  = 102.671（4）°，V = 1237.5（3）3，Ž  = 4，- [R  = 0.0592，WR =确定为0.1699，S  ＝ 1.039]。在该晶胞中，发现化合物11的两个相同构象异构体通过分子内氢键连接，这是这两个独立分子的有利发生原因。
• Synthesis, dihydrofolate reductase inhibition, antitumor testing, and molecular modeling study of some new 4(3H)-quinazolinone analogs
  作者：Sarah T. Al-Rashood、Ihsan A. Aboldahab、Mahmoud N. Nagi、Laila A. Abouzeid、Alaa A.M. Abdel-Aziz、Sami G. Abdel-hamide、Khairia M. Youssef、Abdulrahman M. Al-Obaid、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.030

  日期：2006.12

  In order to produce potent new leads for anticancer drugs, a new series of quinazoline analogs was designed to resemble methotrexate (MTX, 1) structure features and fitted with functional groups believed to enhance inhibition of mammalian DHFR activity. Molecular modeling studies were used to assess the fit of these compounds within the active site of human DHFR. The synthesized compounds were evaluated

  为了生产有效的抗癌新药，设计了一系列新的喹唑啉类似物，使其具有类似甲氨蝶呤（MTX，1）的结构特征，并装有被认为可增强对哺乳动物DHFR活性抑制作用的官能团。分子建模研究用于评估这些化合物在人DHFR活性位点内的适合性。在标准的体外组织培养测定组中评价了合成的化合物在体外抑制哺乳动物DHFR的能力和其抗肿瘤活性。化合物28、30和31是最具活性的DHFR抑制剂，IC（50）值分别为0.5、0.4和0.4microM。在这项研究中最活跃的抗肿瘤药是化合物19、31、41和47，其中位生长抑制浓度（GI（50））分别为20.1、23.5、26.7和9.1microM。在这一系列化合物中，只有化合物31结合了抗肿瘤潜能和有效的DHFR抑制作用。其他活性抗肿瘤化合物（19、41和47）的DHFR IC（50）值均高于15microM，表明它们可能通过其他作用方式发挥抗肿瘤作用。或者，这些化合物在哺
• Synthesis of benzensulfonamides linked to quinazoline scaffolds as novel carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Sivia Bua、Alessio Nocentini、Manal A. El-Gendy、Menshawy A. Mohamed、Taghreed Z. Shawer、Nawaf A. AlSaif、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.007

  日期：2019.6

  Carbonic anhydrase (CA) inhibitory activities of newly synthesized quinazoline-linked benzensulfonamides 10–29, 31, 32, 35, 36, and 45–51 against human CA (hCA) isoforms I, II, IX, and XII were measured and compared to that of acetazolamide (AAZ) as a standard inhibitor. Potent selective inhibitory activity against hCA I was exerted by compounds 14, 15, 17, 19, 20, 21, 24, 25, 28, 29, 31, 35, 45, 47

  碳酸酐酶（CA）新合成的喹唑啉联benzensulfonamides的抑制活性10 - 29，31，32，35，36，和45 - 51针对人CA（HCA）亚型I，II，IX和XII测量和比较来乙唑酰胺（AAZ）作为标准抑制剂。针对HCA我有效的选择性的抑制活性是通过化合物施加14，15，17，19，20，21，24，25，28，29，31，35，45，47，49，和51与抑制常数（K我多个）几乎等同于或高于AAZ（K的甚至更大的39.4-354.7 NM的值予，250.0纳米）。化合物15，20，24，28，29，45和47证明了具有抗HCA II抑制活性与（K我S，0.73-16.5 nM）的那个相似的或改进的到AAZ的（K我，12.0纳米）。化合物13 – 29，31 - 32，和45 - 51显示强效的HCA IX抑制活性（K我了比更有效或几乎等于AAZ（K S，1.6-32.2 nM）的我，25
• Design, Synthesis and Biological Activity Evaluation of 2-Mercapto-4(3H)-quinazolinone Derivatives as Novel Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Jie Tang、Jia Li、Jin-Ping Wang、Fan Yang、Ting Liu、Wen-Wei Qiu、Jing-Ya Li、Hui Li

  DOI：10.3987/com-12-12477

  日期：——
• Design, synthesis and molecular modeling of new quinazolin-4(3H)-one based VEGFR-2 kinase inhibitors for potential anticancer evaluation
  作者：Abdallah E. Abdallah、Sally I. Eissa、Maged Mohammed Saleh Al Ward、Reda R. Mabrouk、Ahmed B.M. Mehany、Mohamed Ayman El-Zahabi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104695

  日期：2021.4

  death. So that this work is an attempt to develop new effective anti-cancer agents. In line with pharmacophoric features of VEGFR-2 kinase inhibitors, new nineteen quinazolin-4-one derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated for their potential anticancer activity. All target compounds were evaluated in vitro for VEGFR-2 tyrosine kinase inhibition. Then, nine compounds of best results

  在全球范围内，癌症是第二大死亡原因。因此，这项工作是尝试开发新的有效抗癌剂。根据 VEGFR-2 激酶抑制剂的药效特征，设计、合成了 19 种新的 quinazolin-4-one 衍生物，并对其潜在的抗癌活性进行了生物学评估。所有目标化合物都在体外评估了 VEGFR-2 酪氨酸激酶抑制作用。然后，通过针对三种人类癌细胞系，即 HepG2、PC3 和 MCF 的体外测定，进一步研究了九种效果最佳的化合物。N ' -2-](3-Ethyl-6-nitro-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-yl)thio[acetyl}benzohydrazide ( 36)被发现是最有效的候选物，因为它显示了 IC 50 = 4.6 ± 0.06 µM 对 VEGFR-2 激酶。它还分别显示出 对 HepG2、PC3 和 MCF 的IC 50 = 17.23 ± 1.5、26.10