N-benzyloxycarbonyl-(naphth-2-yl)methylimine | 1214757-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-(naphth-2-yl)methylimine
• CAS: 1214757-22-8
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: AOTJBHQPBMWUJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-(naphth-2-yl)methylimine 、 乙醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到(S)-benzyl 1-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  马拉维罗克的不对称合成（UK-427,857）

  摘要：

  基于手性β-氨基醛键片段的快速有机催化对映选择性组装，提出了趋化因子受体5（CCR-5）受体Maraviroc（UK-427,857）的不对称合成。反应以克为单位进行，可以快速构建新的Maraviroc类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000287
• 作为产物：
  描述：

  (N-benzyloxycarbonylamino)-naphthylmethyl p-tolylsulfone 在 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-(naphth-2-yl)methylimine
  参考文献：
  名称：

  马拉维罗克的不对称合成（UK-427,857）

  摘要：

  基于手性β-氨基醛键片段的快速有机催化对映选择性组装，提出了趋化因子受体5（CCR-5）受体Maraviroc（UK-427,857）的不对称合成。反应以克为单位进行，可以快速构建新的Maraviroc类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000287

文献信息

• [EN] PREPARATION OF ß-PHENYL-ISOSERINE DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE ?-PHÉNYL-ISOSÉRINE
  申请人：ORGANOCLICK AKTIEBOLAG

  公开号：WO2010024762A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A process for stereoselective synthesis of a β-phenylisoserine comprises reacting a carbonyl imine R-C=N-CO-OR1 with a protected α- oxyaldehyde X1O-CH2CHO in the presence of a chiral amine catalyst and oxidizing aldehyde so obtained.

  一种立体选择性合成β-苯基异丝氨酸的方法，包括在手性胺催化剂的存在下，将羰基亚胺R-C=N-CO-OR1与保护的α-氧代醛X1O-CH2CHO反应，并氧化获得的醛。
• Zn-ProPhenol Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Direct Vinylogous Mannich Reactions between α,β- and β,γ-Butenolides and Aldimines
  作者：Barry M. Trost、Elumalai Gnanamani、Jacob S. Tracy、Christopher A. Kalnmals

  DOI：10.1021/jacs.7b11361

  日期：2017.12.20

  We report a Zn-ProPhenol catalyzed reaction between butenolides and imines to obtain tetrasubstituted vinylogous Mannich products in good yield and diastereoselectivity with excellent enantioselectivity (97 to >99.5% ee). Notably, both α,β- and β,γ-butenolides can be utilized as nucleophiles in this transformation. The imine partner bears the synthetically versatile N-Cbz group, avoiding the use of

  我们报告了 Zn-ProPhenol 催化丁烯内酯和亚胺之间的反应，以良好的收率和非对映选择性获得四取代的乙烯基曼尼希产物，具有出色的对映选择性（97 至 >99.5% ee）。值得注意的是, α,β- 和 β,γ-丁烯内酯都可以用作这种转化中的亲核试剂。亚胺伙伴带有合成通用的 N-Cbz 基团，避免使用以前在相关工作中需要的专门的芳基导向基团。此外，该反应可以以克规模进行，催化剂负载量低至 2 mol%。可以使用多种方法进一步细化富含官能团的产品。
• Enantio- and Diastereoselective Mannich Reactions of ß-Dicarbonyls by Second Stage Diastereoconvergent Crystallization
  作者：William R. Cassels、Evan T. Crawford、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acscatal.3c01515

  日期：2023.5.19

  The synthesis of chiral α-monosubstituted-ß-dicarbonyls is a challenging task in asymmetric catalysis due to the rapid, typically uncontrolled, product racemization or epimerization under most reaction conditions. For this reason, diastereoselective additions of unsubstituted ß-dicarbonyls to π-electrophiles are unusual. Herein, we disclose a simple catalytic crystallization-driven enantio- and diastereoselective

  手性 α-单取代-β-二羰基的合成在不对称催化中是一项具有挑战性的任务，因为在大多数反应条件下，产物会发生快速且通常不受控制的外消旋或差向异构化。因此，未取代的 β-二羰基与 π-亲电子试剂的非对映选择性加成是不常见的。在此，我们公开了一种简单的催化结晶驱动的对映和非对映选择性曼尼希反应，用于合成立体定义的α-单取代-β-酮酯、不对称β-二酯、不对称β-二酮和β-酮​​酰胺，该反应有效地利用产物差向异构化在溶液中。机理研究表明，最初的对映选择性、非对映发散骨架组装是由手性叔胺有机催化剂催化的，然后促进第二阶段结晶诱导的非对映会聚，以提供具有优异立体选择性的具有挑战性的α-立构中心。