3-benzyl-3-phenyloxetan-2-one | 93022-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-benzyl-3-phenyloxetan-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-3-phenyl-oxetan-2-one；3-Benzyl-3-phenyl-oxetan-2-on；α-Phenyl-α-benzyl-β-propiolacton；2-Phenyl-2-benzyl-propiolacton-(1,3)；2-Benzyl-2-phenyl-propiolacton
• CAS: 93022-18-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: HVAVKEJVOXZJTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-phenyloxetan-2-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Brommethyl-2,3-diphenyl-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen XXV。Reaktionen derα-substitutioniertenβ-LactoneII。Eine neue allgemeine合成α-取代基丙酸酯和衍生物衍生物

  摘要：

  盐酸和氢溴酸在环裂解下与α-单-和α，α-二取代的β-内酯反应，明确导致相应的α-单-或α，α-二取代的β-卤代丙酸。这些产品是制备新化合物的有趣原料，可以通过锌和甲酸还原为相应的丙酸。所描述的合成是一般的合成并且可以高收率进行。此外，已经观察到，新的α，α-二取代的β-卤代丙酸可以通过碱的作用或在中性或弱酸性介质中通过锌的作用而被转化为β-丙内酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440427
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-benzyl-3-phenyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Testa et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 619, p. 47,52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and reactions of 4-oxaspiro[2.3]hexanes
  作者：Henri Bekolo、Amy R. Howell

  DOI：10.1039/b010095l

  日期：——

  2-Methyleneoxetanes were converted in excellent yields to 4-oxaspiro[2.3]hexanes under modified Simmons–Smith conditions. Treatment of the oxaspirohexanes with BF3·Et2O provided cyclopentanones, cyclobutanones or 4-methylenetetrahydrofurans, depending on the substituents.

  在改良的西蒙斯-史密斯条件下，将2-亚甲基氧杂环丁烷以优异的收率转化为4-氧杂螺[2.3]己烷。提供了用BF 3 ·Et 2 O处理氧杂环己烷的方法环戊酮，环丁酮或4-亚甲基四氢呋喃，具体取决于取代基。
• 1,6-Dioxo-2-azaspiro[3.4]oct-2-enes and Related Spirocycles: Heterocycles from [3 + 2] Nitrile Oxide Cycloadditions with 2-Methyleneoxetanes, -Thietanes, and -Azetidines
  作者：Jose Intano、Louis P. Riel、Jacky Lim、Jerome R. Robinson、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01624

  日期：2023.12.15

  synthetic intermediates and natural products. [3 + 2] Cycloadditions between enol ethers and nitrile oxides have been well studied; however, nitrile oxide cycloadditions with 4-membered heterocycles to give spiroisoxazolines are unreported. Here, we showcase the regio- and diastereoselective [3 + 2] nitrile oxide cycloadditions of 2-methyleneoxetanes, -azetidines, and -thietanes to give an array of 1,

  异恶唑啉和四元杂环是许多合成中间体和天然产物中的重要结构基序。 [3 + 2] 烯醇醚与氧化腈之间的环加成反应已得到充分研究；然而，氧化腈与4元杂环环加成生成螺异恶唑啉的报道尚未见报道。在这里，我们展示了 2-亚甲基氧杂环丁烷、-氮杂环丁烷和-硫杂环丁烷的区域选择性和非对映选择性 [3 + 2] 氧化腈环加成，得到一系列 1,6-dioxo-2-azaspiro[3.4]oct-2-enes以及相关的螺环。 2D NMR 实验表明，大多数观察到的非对映选择性是由空间相互作用决定的。然而，具有氢键供体的偶极亲和力逆转了立体化学结果。 X 射线晶体学证实了结构分配。
• Testa,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 639, p. 166 - 180
  作者：Testa,E. et al.

  DOI：——

  日期：——