tert-butyl [4-(3,5-dibromo-4-(3-phenylpropyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate | 1361197-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: tert-butyl [4-(3,5-dibromo-4-(3-phenylpropyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[3,5-dibromo-4-(3-phenylpropyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrol-2-yl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 1361197-06-9
• 化学式: C₃₀H₃₉Br₂N₅O₃Si
• 分子量: 705.565
• InChiKey: DDPBLIYOMZFPGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [4-(3,5-dibromo-4-(3-phenylpropyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate 、 三氟乙酸 在 三氟乙酸 作用下， 生成 4-[3,5-dibromo-4-(3-phenylpropyl)-1H-pyrrol-2-yl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-amine;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel ageladine A analogs showing more potent matrix metalloproteinase (MMP)-12 inhibitory activity than the natural product

  摘要：

  By employing a previously established synthetic scheme, the synthesis described in the title was carried out in order to explore the substituent effects in the pyrrole ring of ageladine A on MMP-12 inhibitory activity. It became evident that a halogen atom (Br or Cl) at the 2-position and an additional bromine atom at the 4-position are highly effective for improving the inhibitory activity. These studies led us to discover three novel ageladine A analogs (4a. c, o) showing more potent MMP-12 inhibitory activity than the natural product. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.099
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [4-(5-bromo-4-(3-phenylpropyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate 在 tetra(n-butyl)ammonium tribromide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到tert-butyl [4-(3,5-dibromo-4-(3-phenylpropyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ageladine A类似物的合成及其基质金属蛋白酶-12抑制活性。

  摘要：

  通过使用我们之前探索过的天然阿格拉定A的总合成路线，可以完成37种阿格拉定A类似物的合成。从使用新型类似物进行的基质金属蛋白酶12（MMP-12）抑制活性分析中，可以明显看出吡咯环2位上的卤素原子对于抑制活性是必不可少的，并且引入了溴原子吡咯环的4-位上的杂合对于产生有效的活性非常有效。另外，吡咯环与咪唑环的交换在增加活性方面极其有效，并且发现由此获得的类似物29显示出比天然阿格拉德汀A强约4倍的有效活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.579