(S)-3-(allyloxy)-4-hydroxy-5-[(all-Z)-3,6,9,12-octadecatetraenyl]-2(5H)-furanone | 174563-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-3-(allyloxy)-4-hydroxy-5-[(all-Z)-3,6,9,12-octadecatetraenyl]-2(5H)-furanone
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-2-[(3Z,6Z,9Z,12Z)-octadeca-3,6,9,12-tetraenyl]-4-prop-2-enoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 174563-70-3
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: MKWCINFGGCFYRD-XYINJYGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(allyloxy)-4-hydroxy-5-[(all-Z)-3,6,9,12-octadecatetraenyl]-2(5H)-furanone 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以0.47 g (79%)的产率得到(S)-4-Hydroxy-5-[(all-Z)-3,6,9,12-octadecatetraenyl]-3-[(E)-propenyloxy]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Optically pure 4-alkenyl- or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic acids and

  摘要：

  本发明涉及一种从光学纯醛合成光学纯的4-烯基或4-烷基-2-羟基四酮酸的方法。该发明还涉及将这些光学纯化合物作为有效的血小板聚集抑制剂，通过在环氧化酶水平上发挥作用。此外，该发明还涉及将这些化合物在治疗冠状动脉疾病中的药用，特别是在动脉粥样硬化的治疗和/或预防中的药用。

  公开号：

  US05504107A1

文献信息

• SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE 4-ALKENYL- OR 4-ALKANYL-2-HYDROXYTETRONIC ACIDS
  申请人：THE OHIO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0804430A1

  公开（公告）日：1997-11-05
• US5504107A
  申请人：——

  公开号：US5504107A

  公开（公告）日：1996-04-02
• US5656662A
  申请人：——

  公开号：US5656662A

  公开（公告）日：1997-08-12
• [EN] SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE 4-ALKENYL- OR 4-ALKANYL-2-HYDROXYTETRONIC ACIDS<br/>[FR] SYNTHESE D'ACIDES 4-ALCENYL- OU 4-ALCANYL-HYDROXYTETRONIQUES OPTIQUEMENT PURS
  申请人：THE OHIO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1995032194A1

  公开（公告）日：1995-11-30

  (EN) The present invention relates to a method for synthesis of optically pure 4-alkenyl or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic acids from an optically pure aldehyde. The invention further relates to the use of such optically pure compounds as potent inhibitors of platelet aggregation by working at the level of cyclooxygenase, thus making them useful in the treatment of coronary artery diseases, especially atherosclerosis, and additionally, as inhibitors of various inflammatory cytokines, making them useful in the treatment of both acute and chronic inflammation, as well as in the treatment of cachexia, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, Crohn's disease and ulcerative colitis. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the instant compounds.(FR) L'invention a pour objet la synthèse d'acides 4-alcényl- ou 4-alcanyl-hydroxytétroniques optiquement purs à partir d'un aldéhyde optiquement pur. L'invention se rapporte en outre à l'utilisation de ces composés optiquement purs comme anti-agrégants plaquettaires puissants, agissant au niveau de la cyclooxygénase, ce qui les rend utiles pour le traitement des coronaropathies, en particulier de l'athérosclérose et, par ailleurs, comme inhibiteurs de diverses cytokines inflammatoires, ce qui les rend utiles pour le traitement des inflammations aiguës aussi bien que chroniques, ainsi que pour celui de la cachexie, de la polyarthrite rhumatoïde, de la sclérose en plaques, de la maladie de Crohn et de la rectocolite hémorragique. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques contenant les composés décrits.