pent-4-en-1-yl furan-3-carboxylate | 1452489-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: pent-4-en-1-yl furan-3-carboxylate
• CAS: 1452489-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: RGJZBBVHHAKCDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-en-1-yl furan-3-carboxylate 在 盐酸 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 三异丙基硅烷 、 bromoisocyanuric acid monosodium salt 、 水 、 C₁₃H₁₆N₂O₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到5-Bromopentyl furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  内烯烃催化远程卤化氢

  摘要：

  伯烷基卤化物在有机合成中作为精细化学品具有广泛的用途。烯烃的直接卤化是合成这些卤化物的最有效方法之一。内部烯烃，特别是来自炼油厂的异构体混合物，构成了容易获得且廉价的原料，并且是该合成最有吸引力的起始材料。然而，烯烃的卤化氢通常会产生支链烷基卤化物。没有直接从内部烯烃制备直链烷基卤化物的催化方法，更不用说从烯烃异构体的混合物中制备了。在这里，我们报告了在钯催化下烯烃的远程氧化卤化，末端和内部烯烃都可以有效地产生伯烷基卤化物。通过引入羟基来设计吡啶-恶唑啉配体对于实现出色的化学和区域选择性至关重要。该催化体系也适用于烷烃脱氢生成的烯烃异构体混合物，为研究廉价烷烃的高价值利用提供了窗口。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00869-x
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 、 4-戊烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到pent-4-en-1-yl furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基氮丙啶的定向镍催化 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。

  DOI：

  10.1021/ja4076716

文献信息

• Ni-Catalyzed Carboxylation of Aziridines en Route to β-Amino Acids
  作者：Jacob Davies、Daniel Janssen-Müller、Dmitry P. Zimin、Craig S. Day、Tomoyuki Yanagi、Jonas Elfert、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.1c01916

  日期：2021.4.7

  pressure is disclosed. The protocol is characterized by its mild conditions, experimental ease, and exquisite chemo- and regioselectivity pattern, thus unlocking a new catalytic blueprint to access β-amino acids, important building blocks with considerable potential as peptidomimetics.

  公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式，从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图，β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。
• Asymmetric Palladium‐Catalyzed Oxycarbonylation of Terminal Alkenes: Efficient Access to β‐Hydroxy Alkylcarboxylic Acids
  作者：Bing Tian、Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202104252

  日期：2021.6.25

  leading to high reactivity and excellent enantioselective control. Compared to the conventional methods, the reaction itself features alkenes as easily prepared starting materials, mild and operationally simple reaction conditions, and insensitivities to air and water. Moreover, this method allows for broad alkene substrate scope, excellent regio- and enantioselectivities, scalabilities and a wide array

  已经建立了一种新的 Pd II催化的烯烃对映选择性氧羰基化。Pyox 的 C-6 位带有乙基的配体在分子间氧化钯过程中起着重要作用，导致高反应性和出色的对映选择性控制。与传统方法相比，该反应本身的特点是烯烃作为原料容易制备，反应条件温和且操作简单，对空气和水不敏感。此外，该方法具有广泛的烯烃底物范围、优异的区域选择性和对映选择性、可扩展性和广泛的应用，并为方便和直接合成手性 β-羟基烷基羧酸/酯提供了有用的途径。
• Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Reductive Hydroalkylation of Unactivated Alkenes with α-Pyridyl Alkyl Electrophiles
  作者：Yiting Hao、Xinlin Wang、Yumeng Wu、Liangliang Song、Kui Zhang、Lingchao Cai

  DOI：10.1021/acscatal.3c04147

  日期：2023.12.1

  established via a nickel/Box catalyst with α-pyridyl alkyl bromide. The mild reaction conditions enable a remarkably broad substrate scope and good functional-group tolerance, leading to the formation of a variety of enantioenriched alkylated pyridine derivatives in good yields with high enantioselectivities. Further application of enantioenriched pyridine derivatives is demonstrated by an asymmetric Si–H

  带有吡啶基取代的立体中心的手性有机化合物的合成方法对于寻找独特实体的农化、制药和合成实验室非常感兴趣。在这里，通过镍/Box催化剂与α-吡啶基烷基溴建立了一种简明、模块化的方法，用于对广泛使用的烯烃进行对映异构加氢烷基化以引入立构C(sp 3 )中心。温和的反应条件可实现非常广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而以良好的收率和高对映选择性形成多种对映体富集的烷基化吡啶衍生物。对映体富集的吡啶衍生物的进一步应用通过不对称Si-H键插入得到证明，利用了这种模块化策略的生产效用。
• Chiral Cp^xRhodium(III)‐Catalyzed Enantioselective Aziridination of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Juanjuan Wang、Mu‐Peng Luo、Yi‐Jie Gu、Yu‐Ying Liu、Qin Yin、Shou‐Guo Wang

  DOI：10.1002/anie.202400502

  日期：2024.3.18

  A chiral cyclopentadienyl-rhodium(III) catalyzed highly enantioselective aziridination of challenging unactivated terminal alkenes and N-pivalolyloxy sulfonamides has been developed. This catalytic system demonstrated outstanding catalytic activity and broad functional group tolerance, yielding synthetically important and highly valuable chiral aziridines with good to excellent yields and enantioselectivities

  开发了一种手性环戊二烯基铑 (III) 催化的具有挑战性的未活化末端烯烃和N-新戊酰氧基磺酰胺的高度对映选择性氮丙啶化反应。该催化体系表现出出色的催化活性和广泛的官能团耐受性，产生具有合成重要性和高价值的手性氮丙啶，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率，93% ee）。