[(3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-cyclohex-(Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester | 357174-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-cyclohex-(Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 357174-96-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: QMKROALRZBSBEH-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-cyclohex-(Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[(3R,5R)-3,5-二[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]环己基亚基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Practical Synthesis of the A-Ring Precursor of 19-nor-1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ and Its ¹³C- or ²H-Labeled Derivative

  摘要：

  [GRAPHICS]The A-ring precursor of 19-nor-1 alpha ,25-dihydroxyvitamin D-3 (1) and its C-13- or H-2-labeled derivative were efficiently synthesized from readily available, optically active 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexenone (2) through a five step reaction in 68% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol016052q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexenone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex sodium hydroxide 、 甲酸 、 三丁基膦 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [(3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-cyclohex-(Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Practical Synthesis of the A-Ring Precursor of 19-nor-1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ and Its ¹³C- or ²H-Labeled Derivative

  摘要：

  [GRAPHICS]The A-ring precursor of 19-nor-1 alpha ,25-dihydroxyvitamin D-3 (1) and its C-13- or H-2-labeled derivative were efficiently synthesized from readily available, optically active 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexenone (2) through a five step reaction in 68% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol016052q