(4-bromophenyl)(isoquinolin-1-yl)methanone | 10169-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(isoquinolin-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-isoquinolin-1-ylmethanone
• CAS: 10169-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO
• 分子量: 312.166
• InChiKey: UDWYRPPXFAMLBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 蒽酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4-bromophenyl)(isoquinolin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在环境空气下使用α-酮酸对缺电子喹啉进行可见光介导的无金属脱羧酰化

  摘要：

  已经公开了一种使用环境空气作为氧化剂酰化缺电子喹啉的可见光促进的无金属脱羧偶联方案。这种环境友好的协议在温和的条件下进行，并通过使用廉价的光催化剂和起始材料突出显示，从而整合了 C-H 官能化和最近基于二芳基酮的光氧化还原方案。这项工作有助于更系统地利用α-酮酸作为酰基自由基在缺电子杂芳族化合物酰化中的有效来源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132749

文献信息

• Transition-Metal-Free Acylation of Quinolines and Isoquinolines with Arylmethanols via Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Roya Kabiri、Seyed Gohari

  DOI：10.1055/s-0035-1562135

  日期：——

  acylation of quinolines and isoquinolines is described by use of arylmethanols as the acylating agents through a C–C bond formation via an oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) strategy. This C-aroylation reaction was carried out by use of K2S2O8 as oxidant and methyltrioctylammonium chloride (Aliquat 336) as a transfer agent in MeCN at 80 °C under transition-metal-free conditions.

  通过使用芳基甲醇作为酰化剂，通过氧化交叉脱氢偶联 (CDC) 策略形成 C-C 键，描述了喹啉和异喹啉的有效酰化。该 C-芳酰化反应是通过使用 K2S2O8 作为氧化剂和甲基三辛基氯化铵 (Aliquat 336) 作为转移剂在 80°C 下在无过渡金属条件下在 MeCN 中进行的。
• TBHP/TFA mediated oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-heterocycles with aldehydes
  作者：Jiayu Chen、Miao Wan、Jing Hua、Yi Sun、Zheng Lv、Wei Li、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5ob01763g

  日期：——

  A metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-heterocycles with diverse aldehydes has been established in the presence of TBHP/TFA.

  在TBHP/TFA的存在下，已经建立了一种不含金属的氧化交叉脱氢偶联反应，该反应将N-杂环与不同的醛偶联起来。

• C₁-Benzyl and benzoyl isoquinoline synthesis through direct oxidative cross-dehydrogenative coupling with methyl arenes
  作者：Miao Wan、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5cc04791a

  日期：——

  An oxidative cross-dehydrogenative coupling of isoquinolines with methyl arenes has been developed, yielding structurally diverse C₁-benzyl and -benzoyl isoquinolines selectively. The direct use of readily available methyl arenes as coupling partners avoids unproductive steps for preactivating functional group installation, and is thereby attractive.

  异喹啉与甲基芳烃的氧化交叉脱氢偶联已被开发出来，选择性地产生了结构多样的C1-苄基和-苯甲酰异喹啉。直接使用易于获得的甲基芳烃作为偶联伙伴，避免了为预先激活官能团安装而进行的不必要步骤，因此这种方法颇具吸引力。
• The synergistic effect of self-assembly and visible-light induced the oxidative C–H acylation of N-heterocyclic aromatic compounds with aldehydes
  作者：Lingling Zhang、Guoting Zhang、Yongli Li、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8cc02342e

  日期：——

  between two hydrocarbon compounds is regarded as a foundational issue in green chemistry. High atom-economy and mild conditions are long term pursued goals in this field. Herein, we developed a visible-light mediated direct cross-coupling between N-heterocycles and aldehydes without the requirement of a photocatalyst. Several N-heterocycles afforded the acylation products with aromatic or aliphatic aldehydes

  通过两个碳氢化合物之间的氧化交叉偶联来构建碳-碳键被认为是绿色化学中的一个基本问题。高原子经济性和温和条件是该领域的长期追求目标。本文中，我们开发了可见光介导的N-杂环与醛之间的直接交叉偶联，而无需使用光催化剂。几个N-杂环化合物以良好的收率提供了带有芳族或脂族醛的酰化产物。该反应可以在室温下进行并且易于扩大规模。
• Minisci aroylation of N-heterocycles using choline persulfate in water under mild conditions
  作者：Joydev K. Laha、Ummehani Tinwala、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1nj05068k

  日期：——

  objective of this work was to develop persulfate mediated oxidative transformations that can be performed nearly at room temperature using water as a solvent. This report describes modified Minisci aroylation of isoquinolines with arylglyoxylic acids using choline persulfate and its pre-composition (choline acetate and K2S2O8) in water at 40 °C. A few other nitrogen heterocycles were also utilized affording

  金属过硫酸盐介导的热氧化有机转化总是需要更高的温度并且经常使用有机溶剂。这项工作的目的是开发过硫酸盐介导的氧化转化，它可以在几乎室温下使用水作为溶剂进行。本报告描述了使用过硫酸胆碱及其预组合物（醋酸胆碱和 K 2 S 2 O 8) 在 40 °C 的水中。还使用了一些其他氮杂环，以良好到极好的产率提供各种芳酰化产物。与可能产生金属盐副产物的金属过硫酸盐不同，本文报道的化学的一个关键特征包括使用含有可生物降解胆碱的环境无害的过硫酸胆碱作为抗衡阳离子，Minisci 反应在 40 °C 下作为唯一的溶剂证明，和过硫酸盐的非常规活化。