6-(thiophen-2-yl)benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline | 1170950-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(thiophen-2-yl)benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
• 英文别名: 6-(2-thienyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline；6-Thiophen-2-ylbenzimidazolo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 1170950-17-0
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃S
• 分子量: 301.371
• InChiKey: XYBDIYUOIFVEGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl]-N-[(E)-1-(2-thienyl)methylidene]amine 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到6-(thiophen-2-yl)benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  单和双-6-芳基苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉类：一类新型抗菌剂

  摘要：

  为了获得新颖的生物活性化合物，我们分别合成了一系列单，双-2-邻芳基亚氨基氨基苯基苯并咪唑和第二系列相应的单，双-6-芳基苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。通过将2-（邻氨基苯基）苯并咪唑与单和二羰基化合物缩合，然后将所得的单和双-2-邻芳基亚氨基氨基苯基苯并咪唑进行氧化环化，得到目标苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉化合物。所有产物通过IR，1 H NMR，13表征13 C NMR，MS和元素分析。评价了所有喹唑啉类对各种细菌和真菌的抗菌活性。在测试的化合物IVd中，IVe表现出良好的抗菌和抗真菌活性，而IIIb，IIIc分别相对于标准药物氨苄青霉素和酮康唑也表现出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.022

文献信息

• General and efficient copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of N-fused heterocycles using amino acids as the nitrogen source
  作者：Qing Liu、Haijun Yang、Yuyang Jiang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1039/c3ra41644e

  日期：——

  efficient copper-catalyzed aerobic oxidative method for the synthesis of N-fused heterocycles has been developed by using readily available α-amino acids as the nitrogen source. The reactions underwent N-arylation, aerobic oxidative dehydrogenation, intramolecular cyclization and dissociation of formic acid. This method should provide a general and practical strategy for the construction of N-fused

  通过使用容易获得的α-氨基酸作为氮源，已经开发了用于合成N-稠合杂环的通用且有效的铜催化的需氧氧化方法。反应进行了N-芳基化，好氧氧化脱氢，分子内环化和C的解离甲酸。该方法应为构建N-稠合杂环提供通用和实用的策略。
• Mono and bis-6-arylbenzimidazo[1,2-c]quinazolines: A new class of antimicrobial agents
  作者：Rondla Rohini、Kanne Shanker、Puchakayala Muralidhar Reddy、Yen-Peng Ho、Vadde Ravinder

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.022

  日期：2009.8

  active compounds, we have synthesized a series of mono, bis-2-o-arylideneaminophenylbenzimidazoles and a second series of corresponding mono, bis-6-arylbenzimidazo[1,2-c]quinazolines respectively. The target benzimidazo[1,2-c]quinazoline compounds were obtained by the condensation of 2-(o-aminophenyl)benzimidazole with mono and di carbonyl compounds, followed by oxidative cyclisation of the resulting

  为了获得新颖的生物活性化合物，我们分别合成了一系列单，双-2-邻芳基亚氨基氨基苯基苯并咪唑和第二系列相应的单，双-6-芳基苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。通过将2-（邻氨基苯基）苯并咪唑与单和二羰基化合物缩合，然后将所得的单和双-2-邻芳基亚氨基氨基苯基苯并咪唑进行氧化环化，得到目标苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉化合物。所有产物通过IR，1 H NMR，13表征13 C NMR，MS和元素分析。评价了所有喹唑啉类对各种细菌和真菌的抗菌活性。在测试的化合物IVd中，IVe表现出良好的抗菌和抗真菌活性，而IIIb，IIIc分别相对于标准药物氨苄青霉素和酮康唑也表现出显着的抗菌活性。