5-methylidene-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazoline | 823795-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-methylidene-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazoline
• 英文别名: 5-Methylene-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazoline；5-methylidene-3,10-dihydro-2H-imidazo[2,1-b]quinazoline
• CAS: 823795-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: KKYZVSXOESTFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-C-(4-chlorophenyl)nitrone 、 5-methylidene-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazoline 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以58%的产率得到1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazolin-5,5'-spiro-2'-phenyl-3'-(4''-chlorophenyl)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  5-亚甲基-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉的合成、分子结构和反应性。

  摘要：

  新型 5-亚甲基-1,2,3,5-四氢 [2,1-b]-喹唑啉衍生物 2-4 的合成具有由 α-肾上腺素能和/或咪唑啉受体介导的潜在生物活性是通过 2-氯-4,5-二氢咪唑 (1) 与相应的 2-氨基苯乙酮。含有烯胺部分的化合物 2 与合适的硝酮 5-9 发生 1,3-偶极环加成反应，得到 1,2,3,5-四氢-咪唑并[2,1-b]喹唑啉-5,5 '-spiro-2',3'-二苯基异恶唑-啶 10-14。标题化合物 2 和 4 与乙炔-二羧酸二甲酯 (DMAD) 反应得到 2-(2,3-二氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-5(1H)-亚基甲基)丁二酸二甲酯 15, 16 .咪唑[2,1-b]喹唑啉2进一步用乙酰氯处理，苯甲酰氯和甲磺酰氯分别得到1-取代的衍生物17、18和19。获得的所有新化合物的结构均通过元素分析和光谱数据（IR、（1）H-和（13）C-NMR）以及 3 和 18 的 X 射线晶体学分析证实。

  DOI：

  10.3390/90300086
• 作为产物：
  描述：

  2-aminoacetophenone hydrazone 、 2-氯-4,5-二氢-1H-咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到5-methylidene-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Imidazolidin-2-ylidenehydrazones and Their Transformation into 5,10,11,12a-Tetrahydro-6H,9H-imidazo[2’,1’:3,4][1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-6-thiones

  摘要：

  The reaction of 2-chloro-4,5-dihydroimidazole (1) with 2-aminoacetophenone hydrazones (2a-b) afforded 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazolines (3a-b) in contrast to the analogues reaction of 1 with 2-aminobenzophenone hydrazones (4a-e), which led to the formation of corresponding N-imidazolidin-2-ylidenehydrazones (5a-e). Compounds (5a-d) were further treated with carbon disulfide to give 5,10,11,12a-tetrahydro-6H,9H-imidazo[2',1':3,4][1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-6-thiones (6a-d). The structures of all new compounds obtained were established by elemental analyses and spectroscopic data (IR, NMR) as well as X-ray crystallographic analyses of 5a and 6a.

  DOI：

  10.3987/com-07-10995

文献信息

• Synthesis, Molecular Structure and Reactivity of 5-Methylidene-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazolines
  作者：Anita Kornicka、Franciszek Sączewski、Maria Gdaniec

  DOI：10.3390/90300086

  日期：——

  appropriate nitrones 5-9 to give 1,2,3,5-tetrahydro-imidazo[2,1-b]quinazolin-5,5'-spiro-2',3'-diphenylisoxazol-idines 10-14. Reactions of the title compounds 2 and 4 with dimethyl acetylene-dicarboxylate (DMAD) afforded dimethyl 2-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin-5(1H)-ylidenemethyl)but-2-enedioates 15, 16. Imidazo[2,1-b]quinazoline 2 was further treated with acetyl chloride, benzoyl chloride and mesyl

  新型 5-亚甲基-1,2,3,5-四氢 [2,1-b]-喹唑啉衍生物 2-4 的合成具有由 α-肾上腺素能和/或咪唑啉受体介导的潜在生物活性是通过 2-氯-4,5-二氢咪唑 (1) 与相应的 2-氨基苯乙酮。含有烯胺部分的化合物 2 与合适的硝酮 5-9 发生 1,3-偶极环加成反应，得到 1,2,3,5-四氢-咪唑并[2,1-b]喹唑啉-5,5 '-spiro-2',3'-二苯基异恶唑-啶 10-14。标题化合物 2 和 4 与乙炔-二羧酸二甲酯 (DMAD) 反应得到 2-(2,3-二氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-5(1H)-亚基甲基)丁二酸二甲酯 15, 16 .咪唑[2,1-b]喹唑啉2进一步用乙酰氯处理，苯甲酰氯和甲磺酰氯分别得到1-取代的衍生物17、18和19。获得的所有新化合物的结构均通过元素分析和光谱数据（IR、（1）H-和（13）C-NMR）以及 3 和 18 的 X 射线晶体学分析证实。
• Synthesis of N-Imidazolidin-2-ylidenehydrazones and Their Transformation into 5,10,11,12a-Tetrahydro-6H,9H-imidazo[2’,1’:3,4][1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-6-thiones
  作者：Anita Kornicka、Maria Gdaniec

  DOI：10.3987/com-07-10995

  日期：——

  The reaction of 2-chloro-4,5-dihydroimidazole (1) with 2-aminoacetophenone hydrazones (2a-b) afforded 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazolines (3a-b) in contrast to the analogues reaction of 1 with 2-aminobenzophenone hydrazones (4a-e), which led to the formation of corresponding N-imidazolidin-2-ylidenehydrazones (5a-e). Compounds (5a-d) were further treated with carbon disulfide to give 5,10,11,12a-tetrahydro-6H,9H-imidazo[2',1':3,4][1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-6-thiones (6a-d). The structures of all new compounds obtained were established by elemental analyses and spectroscopic data (IR, NMR) as well as X-ray crystallographic analyses of 5a and 6a.